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氟虫腈 理化性质与剂型 　　 氟虫腈是一种苯基吡唑类杀虫剂、杀虫谱广，对害虫以胃毒作用为主，兼有触 杀和一定的内吸作用，其作用机制在于阻碍昆虫γ-氨基丁酸控制的氯化物代谢。 纯品为白色固体，熔点200~201℃，密度1.477~1.626（20℃）。蒸气压 3.7×10-7pa（20℃）；分配系数（25℃）logP=4.0。水中溶解度（20℃，mg/L） 1.9（蒸馏水），1.9（PH=5），2.4（PH=9）；其它溶剂中溶解度（20℃，g/L）： 丙酮545.9，二氯甲烷22.3，甲苯3.0，己烷＜0.028。在PH=5、7的水中稳定，在 PH=9时缓慢水解，DT50约为28天，在太阳光照下缓慢降解，但在水溶液中经光照 可快速分解。 氟虫腈化学名 称(RS)-5-氨基-1-(2,6-二氯-a,a,a-三氟-对-甲苯基)-4-三氟甲基 亚磺酰基吡唑-3-腈，分子式：C12H4Cl2F6N4OS，分子量：437.2 主要剂型有5%氟虫腈悬浮剂，3%氟虫腈颗粒剂，5%拌种剂。 作用机理与防治对象 　　 氟虫腈是一种新颖的杀虫剂，其作用位点是中枢神经系统中调节氯 离子通道的γ -氨基丁酸受体，氟虫腈和γ -氨基丁酸受体结合后，使氯 离子通道堵塞，影响氯离子不能正常穿透。与现有杀虫剂无交互抗性且 对有机磷、有机氯、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯等有抗性的或者敏感的害 虫均有效，对蚜虫、叶蝉、飞虱、鳞翅目幼虫、蝇类和鞘翅目等重要害 虫有很高的杀虫活性，对作物无药害。该药剂可施于土壤，也可叶面喷 雾。施于土壤能有效防治玉米根叶甲、金针虫和地老虎。叶面喷洒时， 对小菜蛾、菜粉蝶、稻蓟马等均有高水平防效。 使用方法 　　 氟虫腈杀虫谱广，具有触杀、胃毒和中度内吸作用。既能防治地下害 虫，又能防治地上害虫。既可用于茎叶处理和土壤处理，又可用于种子处 理。25~50g有效成分/公顷叶面喷施，可有效防治马铃薯叶甲、小菜蛾、粉 纹菜蛾、墨西哥棉铃象甲和花蓟马等。稻田中使用50~100g有效成分/公顷 可很好的防治螟虫，褐飞虱等害虫。6~15g有效成分/公顷叶面喷施，可防 治草原里蝗属和沙漠蝗属害虫。100~150g有效成分/公顷施于土壤，能有效 地防治玉米根叶甲、金针虫和地老虎。250~650g有效成分/100千克种子处 理玉米种子，能有效地防治玉米金针虫和地老虎。本品的主要防治对象包 括蚜虫、叶蝉、鳞翅目幼虫、蝇类和鞘翅目等害虫。是被众多农药专家推 荐为代替高毒有机磷农药的首选品种之一。 毒性 　氟虫腈属中等毒杀虫剂，原药大鼠急性经LD5097mg/kg，小鼠急性经口 LD50：95mg/kg； 鼠急性经皮LD50：＞2000mg/kg，兔急性经皮LD50： 354mg/kg，大鼠吸入LC50（4小时）：0.682mg/L，本品对兔眼睛和皮肤无刺 激。无“三致”。野鸭LD50：＞2000mg/kg；鹌鹑LD5011.3mg/kg；鹌鹑LC50： 49mg/kg，野鸭LC50：5000mg/kg。虹鳟、鲤鱼LC50（96小时）：248ppm。水 蚤LC50（48小时）：0.19mg/L。对蜜蜂和鱼类高毒。 　　制剂SC、GR、FS、EC、WG、UL 生产方法 　　 目前氟虫腈工业化生产合成路线主要有两条，一是以2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺为原 料，经过重氮化得到重氮盐，再与2,3-二氰基丙酸乙酯反应得到；二是以2,6-二氯-4-三氟 甲基苯肼为原料与富马腈反应，再氧化得到产品。 1.1 2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺 2,6-二 氯-4-三氟甲基苯胺主要合成路线有三条：①对三氟甲基苯胺法。对三氟甲基苯胺在溶剂 中直接氯化得到2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺。该法简单方便，但是对三氟甲基苯胺价格较 贵，生产成本比较高，国外主要采用该法生产。②对氯三氟甲苯法。对氯三氟甲苯与二甲 基甲酰胺和NaNH2在一定温度和压力下反应得到N,N-二甲基对三氟甲基苯胺，然后在光 照下氯化，脱甲基并环上氯化得到目的产品。该法步骤较长，‘’三废‘’量较大。③3,4-二氯 三氟甲苯法。以3,4-二氯三氟甲基苯胺为原料，与二甲基甲酰胺及氢氧化钠在压力釜中反 应，在光照条件下氯化脱甲基并环上氯化得到产品。目前国内多家科研机构研究与开发此 路线。此路线更趋于合理，产品质量高，‘’三废‘’量有一定减少。1.2 2,6-二氯-4-三氟甲基 苯肼 目前研究主要方向是以对氯三氟甲基苯为原料，在三氯化铁存在下深度氯化得3,4,5- 三氯三氟甲苯，然后与水合肼反应得到2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼。 　 1.3 2,3-二氰基丙酸乙酯 2