第一讲-第三章糖和苷类简析.pptVIP

The End 谢谢！ * * 其实在有机化学中我们就已以学过糖的相关知识了，我们知道，最简单糖是3碳丙糖，如醛糖：甘油醛(?,?-二羟基丙醛)，酮糖：甘油酮(?,?‘-二羟基丙酮)。 * 在有机化学中我们已经学过了糖，关于糖的结构、理化性质、鉴别等等介绍的十分详细，不知大家是否还记得。理论上，从糖的定义上来看，糖 是一个多羟基醛、酮，那么他应该具有醛酮的性质，比如 * 变旋现象：一个有旋光的化合物，放入溶液中，它的旋光度逐渐变化，最后达到一个稳定的平衡值，这种现象称为变旋现象(mutamerism)。 * 这种结构很好的解释了上述糖分子不符合醛的反应的现象。 * 下面我们来看看糖的构型表示和标记方法 * 分子中原子互相连接的方式和次序叫做构造(constitution)，表示分子构造的化学式叫做构造式，分子中原子或原子团在空间的排列方式称为构型(configuration)。由于单键的旋转而产生的分子在空间的不同排列方式叫做构象(conformation)。 * 单糖(monosaccharides)：单糖是不能再被简单地水解成更小分子的糖，是糖类物质的最小单位，也是构成其它糖类物质的基本单元；如葡萄糖等。 低聚糖：水解后生成 2 ~ 9 个单糖分子的糖；如蔗糖（D-葡萄糖-D果糖）、麦芽糖（葡萄糖1→4葡萄糖） 多糖：水解后能生成多个单分子的，称为多糖；如：淀粉、纤维素等 * 单糖的命名： 单糖命名词尾用-ose 酮糖在表示碳数词干的后面加-ul 糖醛酸的词尾用- Uronic acid * * * 葡酸内酯(葡萄糖醛酸内酯，肝泰乐) 本品能与体内毒物结合成无毒的葡萄糖醛酸结合物而排出，有护肝解毒作用。用于肝炎、肝硬化、食物与药物中毒。此外，本品又是构成结缔组织的重要成分，故可用于治疗关节炎及胶原性疾病。 * 庆大霉素，三个氨基糖聚合 存在于西芹以及其他许多植物当中 * 天然存在的三糖大多是在蔗糖的基本结构上再连接一个单糖而成，如棉子糖；四糖又多是在棉子糖的结构上延长，如水苏糖 * 蔗糖水解可得一分子D-葡萄糖和一分子D-果糖，它可看作是由?-D-吡喃葡萄糖的半缩醛羟基和?-D-呋喃果糖的半缩酮羟基连接起来的，葡萄糖是?-苷键，果糖是?-苷键。蔗糖中已无半缩醛羟基，不能生成糖脎，没有变旋现象，是非还原性糖。 * * 蔗糖：D-葡萄糖1α→2β-D-果糖 * 直链淀粉遇碘呈蓝色，支链淀粉遇碘呈紫红色。 淀粉是混合物，可分为直链淀粉(可溶性淀粉)和支链淀粉，二者在淀粉中的含量因来源不同各有所异，其平均相对分子质量在不同品种之间的差异相当大，提取和分离方法也直接影响其数值。普通种类淀粉中含17~27%的直链淀粉，其余为支链淀粉，例如普通玉米中含26%的直链淀粉。但粘玉米中不含直链淀粉，而高链玉米中直链淀粉的含量高达70~80%。 淀粉为葡萄糖1α-4或1α-6连接，易被人和动物水解吸收，而纤维素为1β-4连接的，不易水解 * * 淀粉为葡萄糖1α-4或1α-6连接，易被人和动物水解吸收，而纤维素为1β-4连接的，不易水解 褐藻酸是从海洋药物昆布或海藻中提取的多糖，以其为原料制得的褐藻酸钠注射液用来增加血容和维持血压。 * 透明质酸又称玻尿酸，2%的纯HA水溶液可以保持98%的水，被称为天然保湿因子或抗衰老因子，皮肤肉嫩、光滑、去皱、抗衰老，在动物体存在于大部分的软结缔组织中 * * * * * 斐林试剂---碱性酒石酸铜试液-----也叫菲林反应（Fehling） 银镜试液---氨制硝酸银试液 -------也叫多伦反应（Tollen） 还原糖与碱式酒石酸铜试剂反应 R-CHO + Cu(OH)2 + NaOH→R-COONa + Cu2O↓ + 3H2O 碱式酒石酸铜试剂： （1）取硫酸铜结晶 6.93 g，加水使溶解成 100 ml（2）取酒石酸钾钠结晶 34.6 g 与 氢氧化钠 10 g，加水使溶解成 100 ml。 用时将两液等量混合，即得。 * * 处于糖环上的顺式邻二醇可与醛或酮生成环状的缩醛或缩酮，常用于合成反应中羟基的保护，反式邻二醇则不反应 具有邻二羟基的化合物可与硼酸、试剂反应生成络合物，处在同一平面上的羟基才能形成稳定的络合物 无论是直链淀粉还是支链淀粉，在酸性条件下都能水解，生成一系列产物： 淀粉→蓝色糊精→红色糊精→无色糊精→ 麦芽糖→葡萄糖 * 药物制剂中常用做赋形剂 （2）纤维素(Cellulose) 纤维素是一类聚合度为3000～5000的直链葡聚糖，其D-葡萄糖分子以?-1,4-糖苷键结合，不易被稀酸或碱水解。 纤维素是植物细胞壁的主要组分之一，在植物中起骨架支柱作用，也是自然界分布最广的多糖。例如：棉花含98%的纤维素，亚麻中