《有机化学(V)》教学大纲-2005.docVIP

有机化学Ⅴ教学大纲 一．课程基本信息 课程名称（中、英文）: 有机化学 Orgaric Chemistry 课程号（代码）有机化学Ⅴ 课程类别：类级平台课，必修课 学时：48 小时（四年制） 实验：32学时 学分：3 授课教师：尹述凡 主要授课专业：医、口、卫等专业本科 学习目的及要求（详见各章节） 三、学习内容: (有机化学教学大纲分讲授内容和自学内容，划线内容为重点内容或基求。） 章 次 学时 讲 授 内 容 自 学 内 容 第一章 绪论 1 有机化合物的结构特征——共价键。共价键的形成及参数。有机化合物的反应类型。 有机化合物和有机化学的概念。有机化合物的分类。 第二章 烷烃 2 烷烃的结构——碳原子的SP3杂化）。σ键的形成及特点。 烷烃的同分异构现象，链异构和构象异构。烷烃的命名：系统命名法、顺序规则。 烷烃的化学性质：卤代反应；1o、2o、3o氢的活性。自由基的稳定性顺序。 烷烃的通式和同系列，普通命名法：烷基、碳原子和氢原子的类型。 生物体内的自由基及自由基反应。 第三章 烯烃、炔烃、二烯烃 3 烯烃、炔烃的结构——碳原子的SP2杂化和SP杂化，π-键的形成及特点。烯烃和炔烃的命名。 烯烃和炔烃的化性：加成反应、马氏规则、氧化反应。诱导效应，碳正离子种类及稳定性顺序。二烯烃的结构类型。共轭二烯烃的结构，共轭体系（π-π共轭，P-π共轭）和共轭效应，共轭二烯烃的加成反应，1,4-加成反应。 烯烃、炔烃的命名法。烯烃、炔烃的催化加氢。烯烃的自由基反应。 端基炔烃碳原子上的氢原子的弱酸性（炔化物的生成）。 诱导效应和共轭效应的主要特点。 第四章 立体化 学基础 3 立体异构现象（构象异构和构型异构）。顺反异构的命名法（顺反构型和Z、E构型标记法及原子与原子团的顺序法则）。对映异构现象，手性碳、手性分子、手性分子与对称因素（对称中心、对称面）的关系。对映异构体的表示方法——费歇尔投影式，对映异构体的命名（D、L及R、S标记法）。含有两个及两个以上手性碳原子分子的立体异构体（对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体）。 顺反异构体的物理性质和生物学性质。 对映异构体的光学活性、旋光度、比旋光度、手性碳原子与对映异构体数目的关系。对映异构体的生物学意义。 第五章 环烃 3 脂环烃的分类，单环脂环烃及命名。 环烷烃的化学性质：三、四元环的加成，五、六元环的取代反应。环己烷的构象，二取代环己烷的顺反异构和构象（椅式和船式）直立键（a键）、平伏键（e键），一和二取代环己烷的构象。 苯的结构特点（环状闭合共轭体系）。苯同系物的异构现象和命名，单环芳烃的化学性质：苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、烷基化），苯环上取代基的定位效应，两类定位基的特点；苯环侧链上的氧化。萘的结构和化性：取代反应，氧化反应。 环烷烃的稳定性与环大小的关系。 芳香烃的分类和命名。 稠环芳烃：菲、蒽的结构、环戊烷并氢化菲的结构。 第六章 卤代烃 2 卤代烃的分类、命名。一卤代烷的化性；亲核取代反应（与水、氰化钠/醇、胺、硝酸银/醇等），消去反应和查依采夫规则。取代反应核消去反应的关系，影响反应速度的因素及活性顺序。不饱和卤烃的结构及卤原子活性。 卤烃的分类和命名，物性。重要的卤烃——氟利昂和四氟乙烯。 第七章 醇、酚、醚 2 醇的结构、分类及命名。一元醇的性质：氢键对物理性质的影响。化学性质：酸性、与Lucas试剂反应、失水成烯（消去反应）。邻二醇的反应。 硫醇的命名，化学性质：弱酸性和氧化反应。 酚的结构。酚的化性：弱酸性。与FeCl3的显色反应、氧化反应。 醇的脱氢与氧化反应，与无机酸成酯的反应。 酚的分类、命名和化学性质——芳环上的亲电取代反应（硝化 、溴代）。 醚的结构和分类。醚的化性： 盐的生成，醚键的断裂、乙醚的缓慢氧化。 第八章 醛、酮、醌 2 羰基的结构。羰基的加成反应（如HCN、NaHSO3、醇、氨的衍生物）。 α-碳原子上活泼氢的反应：（羟醛缩合反应、卤仿反应）、还原反应、醛的氧化反应、歧化反应、与Schiff试剂的反应。 醛、酮的分类和命名。 醌的结构、命名和化学性质——加成反应，氧化-还原反应，与医学有关的羰基化合物。 第九章 羧酸及其 衍生物 2 羧酸的命名及结构。 一元羧酸的化学性质：酸性、羧基上的羟基被取代生成其衍生物及衍生物的命名；脱羧反应。二元羧酸的热解反应（失水、脱羧）。 羧酸衍生物的化性：水解、醇解、氨解。酯缩合反应及生物体内