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高二化学烃的衍生物的综合提高知识精讲
高二化学烃的衍生物的综合提高
【本讲主要内容】
烃的衍生物的综合提高
烃的衍生物是有机化学的核心内容,知识密度大,涉及面广,关系复杂。学生在实际学习的过程中,对这部分知识往往是说起来容易做起来难。因此,复习的目的是:不仅要引导学生去梳理知识,构建知识网络,更重要的是要培养学生应用、迁移知识的能力。本节课所选的例题、练习及参考练习,均是从不同的方面来帮助学生消化和吸收知识的,以期学生能通过实际问题的解决来提高灵活运用知识的能力,并学会用科学的方法和逻辑推理去挖掘物质之间的内在联系。
【知识掌握】
【知识点精析】
一. 烃的衍生物分类(参见优化设计单元总结)
二. 烃的衍生物结构、通式、化学性质鉴别
类 别 官能团 结构特点 通 式 化学性质 卤
代
烃 —X
(卤素原子) C—X键有极性,在一定条件下断裂 CnH2n+1X
(饱和一元) (1)与NaOH水溶液加热得卤代烃,取代反应
(2)与NaOH醇溶液加热得烯烃,消去反应 醇 —OH
(羟基) (1)—OH与烃基直接相连
(2)—OH上氢原子活泼 CnH2n+2O
(饱和一元) (1)取代:与钠生成醇钠和氢气,脱水成醚,与羧酸成酯,与卤化氢成卤代烃
(2)氧化成醛(—CHO)、燃烧、被强氧化剂氧化
(3)消去成烯 醛
(醛基) (1)基上有碳氧双键,具有极性、不饱和性
(2)醛基只能连在烃基链端 CnH2nO
(饱和一元) (1)加成:加H2成醇
(2)氧化:燃烧,被强、弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、还原氢氧化铜) 羧酸
(羧基) (1)—COOH可电离出H+
(2)—COOH难加成 CnH2nO2
(饱和一元) (1)酸性:具有酸的通性
(2)与醇酯化:可看作取代 酯 ,R′必须是烃基 CnH2nO2
(饱和一元) 水解成醇和羧酸 酚 -OH
(羟基) (1)羟基与苯环直接相连
(2)-OH上的H比醇活泼
(3)苯环上的H比苯活泼 CnH2n-6O (1)显酸性:与Na、NaOH反应
(2)易取代:与浓溴水生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀
(3)显色:遇Fe3+变紫色
(4)氧化:空气中、使酸性KMnO4溶液褪色 在烃的衍生物中,卤代烃、酯不易溶于水;乙醇、乙二醇、乙醛、乙酸等易溶于水;苯酚不易溶于冷水,易溶于热水。
三. 烃的衍生物之间的相互转化
烃的衍生物之间相互联系,彼此互变有其内在规律,往往一种衍生物的性质是另一种衍生物的制法。代表物质转化关系:
板书:
四. 有机反应的主要类型
反应类型 定义 举例 取代反应 有机物分子里的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应 ① 烷烃的卤代
② 苯的硝化、磺化、卤代
③ 卤代烃水解
④ 醇和Na反应
⑤ 酚和浓溴水反应
⑥ 羧酸和醇的酯化反应
⑦ 酯的水解反应
⑧ 醇和HX(卤化氢)反应
⑨ 酚和Na、NaOH、Na2CO3的反应
⑩ 羧酸和Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应 加成反应 有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物 ① 烯烃加X2、HX、H2、H2O
② 炔烃加X2、HX、H2、H2O
③ 含苯环的有机物(即芳香族化合物)加H2等
④ 醛加H2 消去反应 有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子,而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应 ①卤代烃与强碱的醇溶液共热消去HX
②醇在浓硫酸作用下加热可消去水 氧化反应 有机物得氧或失氢的反应 ① 绝大多数有机物都能燃烧。
② 能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛。
③ 因发生氧化反应而使溴水褪色的有机物有:醛。
④ 能发生催化氧化反应的是烯、炔、醇、醛。
⑤ 能和弱氧化剂银氨溶液、新制悬浊液反应的有机物有:醛(或含醛基的有机物)。 还原反应 有机物失氧或得氢的反应 烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、醛能发生还原反应 聚合反应 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。
包括加聚反应和缩聚反应。 ① 烯烃、炔烃可发生加聚反应;
② 苯酚和甲醛可发生缩聚反应。
③ 多元醇和多元羧酸也可发生酯化型缩聚反应。
【解题方法指导】
[例1] 已知某有机物结构简式如下:
1 mol该有机物与足量NaOH溶液共热,充分反应最多可消耗a mol NaOH,将所得溶液蒸干后再与足量碱石灰共热,又消耗b mol NaOH,则a与b的值分别是( )
A. 5 mol、10 mol B. 6 mol、2 mol
C. 8 mol、4 mol D. 8 mol、2 mol
解析:
等信息可知题中消耗NaOH的量。
答案:D
[例2] 黄曲霉素AFTB2是污染粮食的真菌霉
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