大学有机化学之芳香烃说课.pptVIP

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * σ-p 超共轭体系 σ-p超共轭效应常用来解释碳正离子的稳定性。带正电荷的碳原子连接的甲基越多，形成的σ-p超共轭的几率越高，σ-p超共轭效应越强，电荷分散的程度越高，体系越稳定。所以常见的碳正离子的稳定性顺序是： 叔丁基碳正离子 异丙基碳正离子 乙基碳正离子 甲基碳正离子 甲苯 苯酚 硝基苯 卤原子是一类使苯环钝化(－I效应＋C)的邻、对位定位基 共轭效应决定了反应的位置 总的电子效应决定了反应的速率 共轭效应： ?-? ?-p p-? ?-? 丁二烯 苯 烯丙基正离子 烯丙基负离子 氯乙烯 乙基正离子 丙烯 ＋I —I —I —I +C +C —C +C “+” “+” “—” “—” 第二节 稠环芳烃 (一) 萘 C1、