人教版化學选修五有机化学基础第三章第四节有机合成.docVIP

第三章 第四节　有机合成 4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①____________，②____________，③____________。 (2)引入卤素原子的方法 ①____________，②____________，③____________。 (3)引入羟基的方法 ①________，②________，③________，④________。5．逆合成分析法的基本思路 可用示意图表示为： ? 6．有机合成的遵循原则： (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低________； (2)尽量选择步骤少的________； (3)尽量满足“绿色化学”的要求，步骤少，原料利用率高，达到________；(4)操作________、条件________、能耗低、易实现； (5)按照一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。7．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到________和________，说明目标化合物可由________通过酯化反应得到： ●自主探究 1．回忆《化学必修2》所学内容，想一想：有没有使有机分子碳链增长的例子？如果有，试列举之。2．西药引入之前，中国传统治疗发烧的方法是发汗法，由于效果不佳，不知有多少生命葬送在高烧之中。西药引入之后，高烧夺去生命的事件已变得微乎其微。你知道这种退烧药中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？ 3．有机物是天然存在的多，还是有机合成的多？你知道被誉为有机合成大师的科学家是谁吗？4．有机合成中，在引入多种官能团时，为什么要考虑引入的先后顺序？ 有机合成过程中常见官能团的引入和转化 1．卤原子的引入方法2．羟基的引入方法 (1)醇羟基的引入方法 ()酚羟基的引入方法3．碳碳双键的引入方法4．羧基的引入方法5．有机物官能团的转化●典例透析 1．(2013·北京东城期末检测)有机物E(C6H8O4)广泛用于涂料行业中，某同学设计如下路线合成E(其中A的相对分子质量是56，B的相对分子质量比A大69)。 烃A BC ―→ D E (C4H8O2) (C4H4O4)　 (C6H8O4) (1)烃A的分子式是________。 (2)③的反应类型是________反应。 (3)已知E为顺式结构，则用结构简式表示其结构是________。 (4)下列说法正确的是________(填序号)。 a．反应①属于取代反应 b．B与二氯甲烷互为同系物 c．C不存在羧酸类同分异构体 d．D能发生缩聚反应(5)若C转化为D需经过如下4步反应完成：C　　　D。则⑥所需的无机试剂及反应条件是________；④的化学方程式是________。 有机合成的分析方法及中学常用合成路线的选择 有机合成的分析方法可归纳为以下3种情况： 1．正向合成分析法(又称顺推法)，合成示意图：基础原料→中间体→中间体→目标化合物，此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。2．逆向合成分析法(又称逆推法)，合成示意图：目标化合物→中间体→中间体→基础原料，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料(中间体)，并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。3．综合分析法： 此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。 4．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系 RHROHRCHORCOOH5．合成路线的选择 (3)芳香化合物合成路线： ●典例透析 (2013·郑州质检一)已知1,3-丁二烯与烯烃可发生成环反应，化学上称为双烯加成反应。例如： 提示：①RCH2CH===CH2＋Cl2RCHClCH===CH2＋HCl；②合成反应流程图可表示如下图(无机试剂可任选)。 ABC…→H●变式训练 2．(2013·南昌高三调研)以乙烯和水(HO)为原料，自选其他无机试剂、合成CH3CO18OCH2CH3。用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。 ●1．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是(　　) A．消去反应　　　　　　　B．酯化反应 C．水解反应 D．取代反应2．从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制取方案中最好的是(　　) A．CH3—CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br B．CH3—CH2BrCH2Br—CH2BrCCH3—CH2BrCH2===CH2CH2BrCH3CH2Br—