人教版有機化学基础(选修)有机合成教材内容.docVIP

4 有机合成 从远古时代起，人类一直靠自然界的资源生存。在实践中，人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽人意。 19世纪20年代人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补资源资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美，甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。有机合成化学的迅速反正，使以染料合成和药物合成为重点的有机合成化学工业得以兴起，煤焦油和石油天然资源的综合利用得到了迅猛的发展。 有机合成的过程 以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重 要内容。它是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生 成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包 括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，其过程就 像建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构 建。如图3-23所示，利用简单的试剂作为基础原料，通 过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间 体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料， 进行第二部反应，合成出第二个中间体……经过多步反 应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、 一定结构的目标化合物。 图3-23有机合成反应的一种装置 图3-23有机合成过程示意图 思考与交流 有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引人或转化所需的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引人或转化方法吗? 引入碳碳双键的三种方法是(1)卤代烃的消去反应 (2)醇的消去反应 (3)炔烃不完全加成(1)烃与卤素的取代(2)不饱和烃与卤化氢、卤素的加成(3)醇与卤化氢的取代(1)烯烃与水加成 (2)醛酮与氢气加成 (3)卤代烃的水解 (4)酯的水解 图3-24逆合成分析法示意图 资料卡片 拉托普学与问 利（Captopril）为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过4步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下： 请计算一下该合成路线的总产率是多少？ 下面我们以草酸二乙酯的合成为例，说明“逆合成分析法”在有机合成中的应用。 草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按照酯化反应的规律我们将酯基断开，可以得到草酸（乙二酸）和两分子的乙醇。说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到。 根据我们学过的知识，羧酸可以由醇氧化得到，草酸的前一步的中间体应该是乙二醇。 乙二醇的前一步中间体是1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷则可以通过乙烯的加成反应而得到。 乙醇可以通过乙烯与水的加成得到。 根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下五步反应合成： 1． 2． 3． 4． 5． 习题 写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式： （1）2-氯丁烷； （2）2-丁醇； （3）2，3-二氯丁烷；（4）2，3-丁二醇； （5）1，3-丁二烯 【答案】 2.二乙酸-1，4环己二醇可通过下列路线合成： 请你写出各步反应的化学方程式，并指出其反应类型。（提示：路线找那个（5）的反应可利用1，3-环己二烯与Br2的1，4-加成反应） 【答案】 取代反应 加成反应 加成反应 取代反应 取代反应 3．2-氯-1，3-丁二烯（）是制备氯丁橡胶的原料，它只比1，3-丁二烯（）多了一个氯原子。但由于双键上的氢原子很难发生取代反应，不能通过1，3-丁二烯直接与氯气反应制得。2-氯-1，3-丁二烯的逆合成分析为： （提示：可利用1，3-丁二烯与Cl2的1，4-加成反应） 请你根据此逆合成分析，完成它的合成路线。各步属于什么反应？ 【答案】 蚅肂蒄薅羃膁膃螀衿膀芆薃螅腿莈螈蚁膈薀薁肀膇芀蒄羆膆莂虿袂膆蒅蒂螈膅膄蚈蚄芄芇蒁羂芃荿蚆袈节蒁葿螄芁芁蚄螀芀莃薇聿芀蒅螃羅艿薈薅袁芈芇螁螇袄莀薄蚃羄蒂蝿羂羃膂薂羈羂莄螈袄羁蒆蚀螀羀蕿蒃肈罿芈虿羄羈莁蒁袀肈蒃蚇螆肇膃蒀蚂肆芅蚅肁肅蒇蒈羇肄蕿螃袃肃艿薆蝿膃蒀蚂肆芅蚅肁肅蒇蒈羇肄蕿螃袃肃艿薆蝿艿薆蝿膃蒀蚂肆