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高二化学第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质(一)山东科技版知识精讲
高二化学第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质(一)山东科技版
【本讲教育信息】
一. 教学内容:
第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质(一)
教学目的:
1. 了解羧酸,掌握乙酸的性质。
2. 掌握羧酸的性质。
二. 重点、难点:
羧酸的化学性质
知识分析:
(一)羧酸
1. 羧酸概述
(1)定义:分子由烃基(或H原子)和羧基相连组成的有机物叫羧酸。
官能团-COOH,饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。
(2)分类
①根据羧基所连接的烃基的不同,羧酸可分为脂肪酸(如:乙酸、丙酸)和芳香酸。(如:苯甲酸)。
②根据羧酸分子中含有羧基的数目来分类,含有一个羧基的叫一元羧酸,含有两个羧基的叫二元羧酸。(如:乙二酸、己二酸等。)
③根据碳原子数目可分为低级酸和高级酸。
了解几种常见的羧酸:
高级脂肪酸:通常把脂肪酸分子中含碳原子数较多的称为高级脂肪酸。
硬脂酸C17H35COOH 软脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOH
(3)命名
①选主链:选取包含羧基的最长碳链作主链,按主链碳原子数称为某酸;
②编位次:从羧基一端开始给主碳原子编号 ;
③定名称:在某酸名称之前加上取代基的位次号和名称 。
例如:
CH3CH(CH3)CH2CH2COOH CH3CH2CH(CH3)CH(CH2CH3)COOH
4-甲基戊酸 3-甲基-2-乙基戊酸
(4)同分异构体
写出CH3CH(CH3)CH2COOH的同分异构体
同类异构—(碳链异构)
CH3CH2CH(CH3)COOH (CH3)3CCOOH CH3CH2CH2CH2COOH
类别异构—(官能团异构)
HCOOCH2CH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)CH2CH3 HCOOCH2CH(CH3)2
HCOOC(CH3)3 CH3COOCH2CH2CH3 CH3COOCH(CH3)2
说明:官能团异构除了羧酸与酯外,还可以与羟基醛,此处省略。
*取代羧酸:羧酸分子中烃基上的羟基被其他原子或原子团取代所得的产物。
如:氯乙酸:CH3COCl α-氨基乙酸 H2NCH2COOH 乳酸 CH3CH(OH)COOH
2. 羧酸性质
(1)物理性质:在多种羧酸分子中,由于和羧基直接相连的烃基的不同,它们的物理性质又有所不同:如溶解性,低级脂肪酸易溶于水,而高级脂肪酸难溶于水;熔沸点,高级脂肪酸要高于低级脂肪酸。
(2)化学性质:
思考:(1)-COOH可以看作是由一个羰基和羟基组成,那么羧酸是否具有醛、酮和醇的共同性质?
(2)羧酸中都有-COOH ,故羧酸的性质与乙酸的性质是否相似?
【(1)否;羧酸具有羧酸特有的性质;(2)相似。】
①酸性:与甲酸、乙酸性质相似
含碳数少的羧酸可以使紫色石蕊试液变红,但它们均是弱酸。
RCOOHRCOO-+H+
2CH3COOH+CaCO3→Ca(CH3COO)2+CO2+H2O
2CH3COOH+Cu(OH)2→Cu(CH3COO)2+2H2O
RCOOH+NH3→RCOONH4
思考:选择适当的药品和仪器,设计实验比较:CH3COOH、C6H5OH、H2CO3的酸性强弱。
(原理方法:将醋酸通过分液漏斗加入盛有碳酸钠溶液的锥形瓶中,将生成的气体通入盛有苯酚钠溶液的试管中,观察现象。)
②羧基的取代反应
复习回忆实验室制取乙酸乙酯的方法:原理、试剂、仪器、收集方法
酯化反应:RCOOH+R’OH→RCOOR’+H2O
分子间脱水:CH3COOH+CH3COOH→CH3COOOCCH3+H2O
思考:用什么方法可以体现上述反应的机理?
(用含有18O的乙醇做原子示踪实验即可)。
③α-H的取代反应
RCH2COOH+Cl2→RCHClCOOH+HCl
思考:(CH3)3CCOOH和氯气能否发生α-H的取代反应?
(不能;因为该羧酸没有α-H,故不能取代)。
④还原反应
由于羰基受到羟基的影响,羧基很难被还原,只有在较特殊的条件下才可以被还原。
(二)酯
【复习】
②油脂定义:油脂是由高级脂肪酸和甘油在一定条件下形成的酯。
分类:油和
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