角鲨烷的合成与应用.docVIP

《精细化学品》 课论论文 题 目： 角鲨烷的合成与应用 专业班级： 2011级应用化学1班 姓 名： 方雯 学 号： 1114131012 电 话： 2014年6月 角鲨烷的合成与应用 方雯 （华侨大学） 摘要：本文简要介绍了角鲨烷的性质及用途，详细介绍了角鲨烷的制备方法， 关键词：角鲨烷，角鲨烯，合成，应用 前言：角鲨烷是异三十烷的俗名，分子式C30H62，分子量422.6、化学名称叫2,6,10,15,19,23-六甲基二十四烷。它既可用作气相色谱的固定液，又是化妆品中重要的添加剂；还可以作为有机合成中的重要原料，因此它在化学工艺和日用化工领域有着广泛的用途。 角鲨烷是三十碳六烯（俗名角鲨烯）的加氢产物。三十碳六烯广泛存在于动植物体内。在动物中以深海鱼类（特别是鲨鱼）肝脏中含量最为丰富，可高达肝油的69%；而在植物中则以橄榄油和棕榈油中含量最高。过去，工业上三十碳六烯一直从角鲨鱼的肝中提取，角鲨烯和角鲨烷便由此而得名。虽然五十年代初期O.Isler和R.Rtiegg等人报道过橙花叔醇制备角鲨烯的方法，但工业全合成角鲨烷却在七十年代后。由于角鲨烯对光、热和氧很敏感，工业用的是其加氢产物，即角鲨烷。 一、性质 角鲨烯（Squalene）是略带愉快气味的油状液体。比重0.8562、沸点280℃（17mmHg）、冻点-10℃、折射率1.49~1.50,不溶于水，微溶于乙醇，溶于类脂物等。 角鲨烷（Squalane）的物理性质列于表1.市售角鲨烷性能如表2所示。由于角鲨烷具有下列优良特性：稳定性、润滑性、绝缘性、渗透性、对树脂的稳定性以及低的凝固点，故可用于精细化工和其他特殊工业领域。 特点 1、无色、无味、无毒、化学惰性、光亮及透明； 2、赋予产品极好而高贵的手感，用后感非常厚实，滋润而不油腻； 3、高度的滋润性和保湿性； 4、抗氧化性和热稳定性优异； 5、在宽广的PH范围内有很好的稳定性； 6、为高纯度的碳氢化合物，性价比优秀； 7、与矿物油和大多数护理用品的原料有很好的相容性； 8、用于护发产品中，可增加光亮度及梳理感觉； 9、有抗皱功效，可用于抗皱产品中； 10、有利于防晒剂在油相中均匀的分散开，能增加SPF值，可用于防晒产品中； 11、对皮肤不刺激、不致敏，非常安全，强烈推荐用于婴儿护理用品中； 12、对粉体有优良的分散作用，推荐用于彩妆、唇膏配方中。 用途 角鲨烷作为一种精细化工产品，它的用途与其优良的特性相关。鉴于角鲨烷的良好渗透性，以及对皮肤的清净作用，主要用作化妆品添加剂和基油。角鲨烷的凝固点低，可用作精密机械的润滑油。日本可乐丽公司已将它生产的角鲨烯出售给日本资深堂化妆品作为化妆品的防湿剂。此外，角鲨烷还可作为色谱分析的固定液。表3是1979年日本化妆品行业中的角鲨烷消费量。 四、制备方法 角鲨烷是三十个碳原子的三萜化合物。目前，他的制法有半合成与全合成法两种。半合成法是工业生产角鲨烷的方法，例如，从深海捕捞的角鲨鱼的肝中提取角鲨烯，然后再加氢。全合成法有：①日本可乐丽法；②脱氢橙花叔醇氧化偶联法；③脱氢橙花叔醇二聚，继之脱水加氢；④从橙花醇制取角鲨烯再加氢；⑤从法呢烯制取角鲨烯再加氢。 1.半合成法 角鲨鱼（板鳃亚纲与）生活在西班牙、安哥拉、台湾和菲律宾的深海中。过去，工业上角鲨烷是由鲨鱼肝油制得的角鲨烯加氢来生产的。这种角鲨鱼要在1000米左右深海的特殊鱼场才能捕捞，欲抑制其捕捞量满足角鲨烷生产的需要是很困难的 反应过程： 鲨鱼肝→切肝加入淡碱→水解→过筛加入盐水→离心分离→水洗→离心分离→粗鲨鱼肝油冷滤→清鲨鱼肝 油减压蒸馏→收集240～280℃的馏分皂化→取不皂化物减压蒸馏→粗鲨烯甲醇回流→角鲨烯鲨鱼肝→切肝加入淡碱→水解→过筛加入盐水→离心分离→水洗→离心分离→粗鲨鱼肝油冷滤→清鲨鱼肝油减压蒸馏→收集240～280℃的馏分皂化→取不皂化物减压蒸馏→粗鲨烯甲醇回流→角鲨烯 鲨鱼肝用切肝机切碎,加入1倍(指质量)的温水,用泵输送到水解锅,加入15～25 g/L的氢氧化钠,调p