近年高考有机合成与推断试题.doc

近年高考有机合成与推断试题 1．(2013新课标卷Ⅱ) 化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和 酯基。I可以用E和H在一定条件下合成： 已知以下信息：A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢； 化合物F苯环上的一氯代物只有两种； 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 回答下列问题： （1）A的化学名称为 ； （2）D的结构简式为 ； （3）E的分子式为 ； （4）F生成G的化学方程式为 ， 该反应类型为 ； （5）I的结构简式为 ； （6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件： ①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共 有 种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢 谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式 。 2．(2013新课标卷I) 査尔酮类化合物G是黄酮类药物主要合成中间体，其中一种合成路线如下： 已知以下信息： ① 芳香烃A的相对分子质量在100 ~110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水。 ② C不能发生银镜反应。 ③ D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。 ④ ⑤ RCOCH3 + RˊCHORCOCH = CHRˊ 回答下列问题： （1）A的化学名称为 ； （2）由B生成C的化学方程式为 ； （3）E的分子式为 ，由E生成F的反应类型为 ； （4）G的结构简式为 ； （5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反 应的化学方程式为 ； （6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种， 其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为 （写结构简式）。 3．(2013大纲卷) 芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重 要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示： 回答下列问题： （1）A的化学名称是 ； （2）由A生成B 的反应类型是 ，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体 的化合物的结构简式为 ； （3）写出C所有可能的结构简式 ； （4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试 剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线 ； （5）OPA的化学名称是 ，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E 合成F的反应类型为 ，该反应的化学方程式为 。 （提示） （6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出 G所有可能的结构简式 4．(2012大纲卷)化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。 回答下列问题： （1）B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是 ， B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是