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11、醛和酮

第十一章 醛和酮 作 业 P418~421 (一);(三);(四)⑵、⑶; (五);(六)⑴; (七)⑶、⑷、⑸、⑹、⑼、⑾、⑿; (十一);(十二);(十三)。 七 α,β–不饱和醛、酮的特性 α,β–不饱和醛和酮的结构: (I) (II) (III) 1 2 3 4 π,π–共轭 1 亲电加成 反应机理 1,4–亲电加成 肟的立体异构 (Z)–苯甲醛肟 (E)–苯甲醛肟 mp 35℃ mp 132℃ 醛和酮与伯胺的加成缩合 pH: 4~5 醇胺 N–取代亚胺 N–甲基苯甲亚胺(70%) 醛和酮与仲胺的加成缩合 亲核加成反应 脱水 生成烯胺 环戊酮 吡咯烷 N–(1–环戊烯基)吡咯烷 (85%) 烯胺碳原子上的亲核反应: α–酮酸酯(75%) 烯胺的双重亲核性: (1) α–氢的酸性 pKa 乙醛 17 丙酮 20 pKa 甲烷 49 乙烷 50 3α–氢原子的反应 (I) (II) (2) 卤化反应 α–氢原子 酸或碱

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