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有机框图题推断专题复习.ppt
* * 有机框图题推断 专题复习 一、有机框图题推断的常用方法 1、从物质的特征性质和特征反应条件突破 例1 推断思路回顾 1、由A分别与NaHCO3、Ag(NH3)2OH、 H2 反应 及B与Br2反应推断出A中所含 的官能团 2、转化过程中碳原子数不变 3、由F分子中4个碳原子在一条直线上, 确定含碳碳三键且无支链 Cl2、Br2/光 Cl2、Br2/Fe Br2/CCl4 H2/催化剂、加热 H2O/加压、加热、催化剂 稀H2SO4、加热 浓H2SO4 、加热 特征化学性质 特征反应条件 烷烃或芳环上烷基取代反应 芳环上取代反应 含双键、三键的物质加成反应 含双键、三键、苯环、醛基的物质及酮的加成反应 含双键的物质加成反应 酯、糖类、蛋白质的水解反应 醇脱水反应、酯化反应 浓HNO3、浓H2SO4、加热 NaOH/H2O NaOH/醇、加热 O2/Cu、加热 银氨溶液、Cu(OH)2悬浊液、加热 NaHCO3溶液 特征化学性质 特征反应条件 芳烃硝化 卤代烃、酯、蛋白质水解反应;与羧酸、酚反应 卤代烃消去反应 醇羟基的催化氧化 含醛基的物质(-CHO)氧化反应 羧酸酸性 2、从物质的转化关系突破 例2 推断思路回顾 1、由A的相对分子质量求出A的分子式 2、由题目信息的反应原理及B分子中一氯 代物有2种,推断出A分子中官能团-Cl的 位置 3、连续选择氧化说明H分子中-CH2OH被氧 化最终转化为-COOH 4、由羟基酸J分子间 发生酯化反应形成 六 元环酯,可知环上有两个原醇羟基中的 氧原子、4个碳原子,由此进一步证明J 分子中醇羟基的位置 一卤代烃 烯烃 二卤代烃 炔烃 NaOH/醇 X2 NaOH/醇 醇RCH2OH NaOH/H2O 醛RCHO RCOOH 加氧氧化 加氢还原 去氢氧化 醇 RCH(OH)R’ 去氢氧化 加氢还原 酮( ) 羧酸 + 醇 酯 浓H2SO4 稀H2SO4 NaOH/H2O 羧酸盐 + 醇 C O R R 3、从题目的信息反应突破 例3 手性碳原子(连有四个不同基团的碳原子称为“手性碳原子” ) 例3 A的分子式为C7H10O5,A分子中含有一个六元碳环, 已知具有 结构的物质不稳定,A可与NaHCO3按物 质的量1:1之比反应,A能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与其它物质可发生如下转化,其中C、D、E是对称结构的化合物,F与C按物质的量之比2∶1恰好完全反应。 C C OH C O 又知邻二醇与HIO4反应,碳碳键发生断裂,生成两分子羰基 ( )化合物,如果分子中含有多个相邻羟基,则可在多处发生断键,如丙三醇与高碘酸发生如下反应 A B C F G 2mol HIO4 3molH2 催化剂△ D E 足量O2 Cu △ 足量Cu(OH)2 △ 浓硫酸 △ OH HO HO COOH 二、有机物结构的推断主要解决的两个问题 1、碳骼结构(碳原子的连接方式) 2、官能团的种类、位置、数目 *
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