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6有機同分异构专题
同分异构专题常见题型:分析同分异构体的种类及书写其结构简式。
基础方法篇:一。同分异构的基础:烷烃的同分异构(只可能存在碳链异构),书写时应注意全而不重。规则如下:①成直链,一条线;★②摘一碳,主编号,挂中间,对称移,不到端;③摘两碳,乙基安,二甲基,同、邻、间。熟记: CH4、C2H6、C3H8 无异构体;C4H10 ___种、C5H12 ___种、C6H14 _____种。二氯丙烷有_______种异构体,答案:④ 2种、 3种、 5种,4 种,它们的C、Cl骨架(Cl可连在1号位,甲基不可在1号位):
二.常用基本方法
1.基团连接法:将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。
如:①丁基有___种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有___种:戊醛、戊酸(由于醛基、羧基含C原子且都必须在链端)也分别有___种。②.对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有 种
★③ 分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有 种
答案:4,4,4,4,8(类似C5H11Cl).
2.换位思考法(换元法):将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。
如:①乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。②二氯乙烷有二种结构,四氯乙烷也有二种结构。③二氯苯C6H4Cl2有3种(两Cl分别在邻、间、对位),四氯苯也为3种(将H替代Cl);④CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
例1:A结构简式:C(CH2OH)4 。写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式。
①属直链化合物;②与A具有相同的官能团;③每个碳原子上最多只连一个官能团。
这些同分异构体的结构简式是?????????? ???? 。
例2: 已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等,则n与m(n不等于m)的关系是( )
A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 无法确定
例3:已知A的结构为 A的苯环上的n溴代物与m溴代物的异构体数目相同,
则n和m必满足关系式 m+n=__________
答案1:CH3CH(OH) CH(OH) CH(OH)CH2OH;CH2(OH) CH2 CH(OH) CH(OH)CH2OH;2:C ;3:6
3.等效氢原子法(又称对称法):分子中等效氢原子有如下情况:①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的,核磁共振H谱图上只有一个峰。③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的,核磁共振H谱图上只有一个峰。
④邻二甲基苯核磁共振H谱图上只有_______个峰,比值为________;⑤间二甲基苯核磁共振H谱图上只有________个峰,比值为____________;⑥对二甲基苯核磁共振H谱图上只有_________个峰,比值为__________;⑦对甲基苯甲酸核磁共振H谱图上只有_______个峰,比值为_________________
例 1 某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物,该烃的分子式可以是( )
A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14
答案:④3;3:1:1;⑤4;6:2:1:1;⑥2;3:2;⑦4;3:2:2:1 例题 C
4. 排列组合法: 例1:C5H10O2属于酯的异构体数目及结构简式?
例2:C3H7COOC4H9的同分异构体数目及结构简式?
例3:苯环上连两个取代基,一个是-C3H7,一个是-OH,则其同分异构体数目是________种
答案:例1[解] HCOOC4H9 异构体数为 1×4=4 种 CH3COOC3H7 异构体数为 1×2=2 种
C2H5COOC2H5 异构体数为 1×1=1 种 C3H7COOCH3 异构体数为 2×1=2 种
共 9 种,同理可知例2有 2×4=8 种;例3有2×3=6种
5.提留原子(团)法:先提留出分子结构中按题意要求必需存在的原子(团)等结构组成要素,然后将余下的组成按类别异构、碳
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