_硝基化合物和胺.pptVIP

特点：a. 产物是混合物给分离提纯带来了困难。 ??????????? b. 卤代烃一般用伯卤代烃。 c. 控制条件：使用过量的氨，则主要制得伯胺； 使用过量的卤代烃，则主要得叔胺和季铵盐。 3. 烷基化 ⑴ 脂肪胺 ⑵ 芳胺 ⑶ 环氧乙烷也可做烃基化试剂 4. 酰基化 特点：⑴ 用于鉴定胺 ⑵ 保护氨基 ⑶ 降低苯环上氨基的活性 ⑷ 磺酰化（Hinsberg）反应 ＃ 5. 与HNO2反应 ⑴ 脂肪胺 ⑵ 芳胺 小结： ①　 0℃时，有N2↑为脂肪伯胺。 ② 有黄色油状物或固体，则为脂肪和芳香仲胺。 ③ 无可见的反应现象为脂肪叔胺。 ④ 0℃时无N2↑，而室温有N2↑，则为芳香伯胺。 ⑤ 有绿色叶片状固体为芳香叔胺。 ＃ 6．氧化： ?芳胺：无色 → 黄色 → 红棕色 ① 加氧 ② 脱氢 ⑵ 磺化作用 ⑶ 硝化作用 7. 芳胺的特性 ⑴ 卤代 8.季铵盐和季铵碱 ⑴ 季铵盐 是强酸强碱盐。 用途： ⑴ 植物生长的调节剂 ⑵ 表面活性剂 ⑶ 相转移催化剂 ② 季铵碱 ⑴ 制备 ⑵ 性质 季铵碱加热分解 季铵碱加热分解的规律性： · 无β—H的加热分解产物是醇，是取代反应。 ·· 有β—H的加热分解产物是烯，是消除反应。 ··· 若β—H不止一种时，符合Hofmann规则（双键C原子上连有较少烃基的烯） ⑶ β-H消去易难顺序：—CH3 ＞ RCH2—＞ R2CH— ⑷ 影响β-H消去的难易因素 β-H的酸性 立体因素 在C1上发生消除生成1-丁烯是主要产物。 六、 胺的制备和苯炔 ⒈ 氨（胺）的烃基化 ⑴ 硝基化合物的还原 · 催化氢化 ·· 化学还原 ··· 选择还原 ⒉ 含N化合物的还原 ⑵ 腈的还原 制备伯胺，并增加一个C原子。 ⑶ 酰胺的还原 ⒊ 醛、酮还原氨化 ⒋ 伯胺的特殊制备 ⑴ Hofmann降解反应 此法是制备伯胺独特而又可靠的方法。 ⑵ Grabriel 合成 5. 苯炔 七、烯胺 氨基直接与双键相连的化合物称为烯胺： 1．互变异构体 2．烯胺β-C原子 具有亲核性 3．胺可作为中间体。 重氮和偶氮化合物 一、芳香族重N盐的制备 二、芳香族重N盐的性质 三、重氮甲烷 四、偶氮染料 一、芳香族重N盐的制备 偶氮化合物中都含有—N=N—官能团。 偶氮化合物通式：R—N=N—R 、 Ar—N=N—R或Ar—N=N—Ar 1．注意温度条件，不能超过5℃，否则会引起分解。 2．盐酸的用量为，芳香伯胺 ：HCl = 1 ：3 还有1molHCl维持反应液的 酸性，防止副反应的发生， 并稳定重氮盐 3．HNO2的用量，HNO2 ：ArNH2 = 1 ：1 4．重氮盐的结构 ⑴ 羟基取代 a. 为什么用硫酸重N盐? 因为氯化重N盐在反应中有Cl—存在，会生成氯苯酚。 b.怎样防止重N盐与产物酚的偶联？ · 强酸溶液。 ·· 加热煮沸，促进重N盐迅速水解。 c. 合成中的应用（在苯环上某一指定位置引进羟基） 二、芳香族重N盐的性质 1. 取代反应 ⑵ H原子取代 ⑶ 卤原子取代 注意： · 可制备氟苯和碘苯。 ·· 亲电取代生成的是邻、对位混合物，而此法可得纯品。 ⑷ —CN取代 Sandmeyer反应 ⑸ —NO2取代 ＃ 重氮盐在弱酸、中性或 弱碱性溶液中，与芳胺或酚类（活泼的芳香族化合物）进行芳香亲电取代生成有颜色的偶氮化合物的反应称为 ~ 。 ⑴ 什么是偶联反应？ 3. 偶联反应 ⒉ 还原反应 * * 学习要求 学习内容 硝基化合物和胺 硝基化合物 胺 重氮和偶氮化合物 分子重排 学习要求 1.掌握硝基化合物、胺的命名和结构； 2.了解硝基化合物、胺的物性及胺的光谱性质； 3.掌握硝基化合物、胺的化学性质； 4.掌握硝基化合物、胺的制备； 5.了解苯炔的形成和结构； 6.掌握芳香族重氮化反应及其重氮盐的性质； 7.了解染料与有机化合物分子结构的关系； 8.了解重排反应的类型，理