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第十一章 羧酸和取代羧酸 一、分类和命名 1. 分类 2. 命名 二、物理性质 （一）酸性 1. 结构与酸性 2. 影响因素 （三）还原（reduction)反应 （四）α-氢的反应 （五）脱羧(decarboxylation)反应 （六）二元酸的热分解 （四）丙二酸酯法 （五）克脑文格尔反应 Knoevenagel reaction 二、羟基酸 （一）性质 1. 酸性 2. 脱水反应 3. 脱羧反应 （二）制备 1. 羟腈水解 2. 卤代酸水解 三、氨基酸及多肽 P466 1. 两性及等电点 2. 受热时的变化 3. 显色反应 第十二章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物 一、命名 二、物理性质 三、化学性质 （一）水解、醇解和氨解 1. 水解 活性次序、反应历程、影响反应速度的因素 2. 醇解 酯交换反应 3. 氨解 酰亚胺 (imide) 异羟戊酸铁反应 （二）与有机金属化合物反应 格氏试剂、有机锂 （三）还原反应 罗森孟德（Rosenmund)反应 鲍维特-勃朗克反应 Bouveault-Blanc reaction （四）酯缩合反应 克莱森缩合Claisen condensation 交叉酯缩合 crossed ester condensation 狄克曼缩合 Dieckmann condensation （五）酰胺的其他特殊反应 1. 酸碱性 2. 脱水反应 3. 霍夫曼（Hofmann）降解 （六）wu的重排（贝克曼重排） Beckmann rearrangement 第二节 特殊的羧酸衍生物 一、乙酰乙酸乙酯 1. 制备及互变异构现象 2. 酮式分解与酸式分解 3. α-亚甲基上的烃基化和酰基化 第三节 碳酸及原酸衍生物 1. 碳酰氯（光气） 2. 碳酰胺 3. 硫脲与胍 4. 原甲酸酯 第十三章 有机含氮化合物 第一节 硝基化合物 一、命名 二、物理性质 三、结构与化学性质 （一）还原反应 1. 酸性条件还原 2. 碱性条件还原 3. 选择性还原 （二）硝基对芳环及邻对位上取代基 反应活性的影响 1. 对芳环亲电取代活性的影响 2. 对邻对位上取代基活性的影响 （三）互变异构及α-氢的活泼性 第二节 胺类 一、分类和命名 1. 分类 2. 命名 二、物理性质 三、结构与化学性质 （一）碱性 （二）烃基化 （三）酰化与磺酰化 （四）与亚硝酸反应 1. 伯胺 重氮化反应(diazotization) 2. 仲胺 3. 叔胺 （五）与醛酮反应 亚胺、西佛碱（Schiff ’ s base） 烯胺 （六）芳环上的亲电取代反应 1. 卤代 2. 硝化 3. 磺化 （七）氧化反应 四、胺的制备 （一）通过卤烃亲核取代 1. 氨（胺）的烃化 2. 加布瑞尔合成 Gabriel synthesis （二）通过还原 1. 还原氨化 2. 硝基化合物还原 3. 腈、酰胺、WU的还原 （三）霍夫曼（Hofmann）降解 五、季铵盐和季铵碱 相转移催化 霍夫曼（Hofmann）消除 霍夫曼（Hofmann）消除规则 胺的彻底甲基化 第三节 重氮化合物和 偶氮化合物 一、命名和结构 二、重氮盐的性质 （一）取代反应（去N2） 1. 被Br、Cl、CN取代 桑德迈尔反应 Sandmeyer reaction 2. 被OH、I取代 3. 被NO2、F取代 席曼反应(Schiemann reaction) 4. 被H取代 重氮盐的取代反应在合成上的应用 （二）留N2反应 1. 还原