18-2醇、酚和醚剖析.ppt

醚也可以和lewis酸形成络合物： (1)钅 羊盐的生成 (2) 醚键的断裂 反应一般按SN2历程进行，较小的烷基变成卤代烷。 醚在强酸条件HI下，醚键断裂形成卤代烃和醇。 注：酸少量时，醚键断裂生成大醇和小卤代烃； 酸过量时，醚键断裂生成卤代烃。 醚键上连有易生成碳正离子的烷基，按SN1历程进行。 一芳基醚生成酚和卤代烷，二芳基醚则不易断裂。 注：酸少量时，醚键断裂生成小醇和大卤代烃。 (2) 醚键的断裂 + HBr BrCH2CH2CH2CH2Br BrCH2CH2CH2CH2OH HBr + HCl ZnCl2 ClCH2CH2CH2CH2OH HCl, ZnCl2 ClCH2CH2CH2CH2Cl ? HBr 环醚的反应实例 (2) 醚键的断裂 环氧化合物在酸性条件下的开环反应 (2) 醚键的断裂 H+ -H+ ?+ ?+ 18 18 (2) 醚键的断裂 碱催化醚键的断裂 醚分子中碳氧键一般不发生化学反应.但环氧化合物在碱性发生开环反应 (2) 醚键的断裂 不对称的环氧化合物在碱性条件下是SN2机理 (2) 醚键的断裂 练习: (3) 自动氧化 醚α-位上的H容易在C-H之间发生自动氧化，慢慢生成过氧化物。 检验过氧化物：用湿润的淀粉-碘化钾试纸。 除去醚中的过氧化物： 作业 6，7