醇酚醚的结构特征和物理性质.pptVIP

含氧有机化合物是自然界中数目最多的有机化合物，在其结构中，碳原子直接与氧原子相连，它们之间的化学键类型可以分为碳氧单键和碳氧双键。 而我们今天所讨论的，便是含有碳氧单键的化合物——醇、酚、醚。 醇的结构 醇，是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。 羟基与饱和sp3杂化的碳原子相连，从而成为醇的官能团，并直接决定了醇的诸多性质。 醇的结构 在醇的羟基中，由于[C-O-H]结构里氧原子的电负性比碳原子和氢原子的要大，所以其共用电子对偏向于氧，因而[C-O]键与[O-H]键都是强极性键。 醇的结构 其中[C-OH]键与卤代烃的[C-X]极性键很相似,这导致了醇也能发生亲核取代反应和消去反应。 但与卤代烃的X ˉ相比，OHˉ的碱性强而离去能力弱，因而醇需要在酸性条件下发生取代和消去反应。 醇的结构 另一个醇的结构中与卤代烃的不同点是醇中存在着[O-H]极性键，因而具有一定的酸性。若存在α-氢，醇可脱去羟基氢发生氧化反应。 酚的结构 酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连，由于酚的羟基氧原子的未共用电子对（p轨道）与苯环的共轭作用，不但使苯酚成稳定化合物，而且也有利苯酚的离解。 酚的结构 通过p-π共轭体系增强了稳定性的[C-O]键不易发生像醇那样的取代、消去反应。但苯环上的氢原子可被取代，发生卤化、硝化和磺化等反应，并且羟基是邻、对位定位基时，对苯环有活化作用。 酚的结构 相对于醇,酚由于羟基中的氧原子给苯环的p-π共轭体系供电子,因此其[O-H]键的电荷密度降低、极性增大，易断裂，容易给出质子，拥有更强的酸性。 芳基醚的结构 芳基醚是含有芳香基的醚类。分子结构通式为Ar—O—Ar或Ar—O—R 。 与酚类似，醚中的氧原子直接与芳环相连，因而芳环上的取代反应容易发生而[C-O]键的取代反应则难以发生。 芳基醚的结构 虽然芳基醚中的氧原子与芳环的连接方式与酚很相似，但是其与酚不同的是，芳基醚中没有[O-H]键，因而不能表现出酸性。 烃基醚的结构 烃基醚中的氧原子取sp3杂化状态，两对孤对电子分占两根sp3杂化轨道，另外两根sp3杂化轨道分别与两个烃基碳的sp3杂化轨道形成σ键。 其氧原子的连接方式与醇相似，因而在酸性的条件下，能发生亲核取代反应。 烃基醚的结构 虽然烃基醚中的氧原子与碳原子的sp3杂化方式与醇很相似，但是其与醇不同的是，烃基醚中没有[O-H]键，因而不能表现出酸性、类似于醇的氧化性。 醇、酚、醚的结构特征总结 * * 大千世界，无奇不有，其中最神奇的莫过于绚烂多彩的化学,有机化学作为化学中的重要分支,一直以来都被誉为[人类智慧的瑰宝],为人们孜孜不倦地探求, 今天我们探讨的便是前人研究的成果之一——碳氧单键化合物的结构特征。 甲醇 乙醇 （当亲核试剂进攻正性碳时，碳氧键异裂，羟基被亲核试剂取代。） ROH+HX——RX+H20 2CH3CH2OH+02—（Cu或Ag，加热）—2CH3CHO（乙醛）+2H20 卤化: C6H6OH + 3 Br2==C6H3OH·Br3 (2,4,6-三溴苯酚)↓+ 3HBr 酸性比较：碳酸苯酚醇水 C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3