7第七章卤代烃.pptVIP

芳香烃 苯环上的亲电取代反应 亲电取代反应的定位规律 芳烃侧链的反应 第七章 卤代烃 基本内容 分类和命名 物理性质 化学性质 亲核取代反应机理（SN1 SN2历程） 消除反应机理及重排（E1 E2历程） 双键位置对卤素活性的 某些重要的卤代烃简介 影响亲核取代反应机制的因素 (1) 底物卤代烃的结构 (2) 亲核试剂的亲核能力 (3) 离去基的离去能力 (4) 溶剂效应 人民卫生电子音像出版社 C—O 键部分形成 HO- 亲核试剂从远离Br的一边进攻底物 中心碳 构型转化 过渡态 C—X 键部分断裂 实例： 反应活性： CH3X ＞伯卤代烃＞仲卤代烃＞叔卤代烃 解 释：1、电子效应 2、空间效应 SN2反应的立体化学： R构型[α]＝-34.60 S构型[α] ＝ +34.60 瓦尔登(Walden) 转化 SN2反应的特点： 1、双分子反应，反应速度与卤代烃以及 亲核试剂的浓度都有关系； 2、反应不分阶段一步完成，过渡态只是 反应过程中的活化状态； 3、如果原中心碳为手性碳，反应后伴有 构型的翻转（瓦尔登转化）； 4、一般不发生重排反应（旧键的断裂和 新键的形成同时进行），无重排产物。 生物体内的SN2反应 生物分子 （亲核试剂