武漢大学化学与分子科学学院《有机化学》期末试卷.docxVIP

武汉大学化学与分子科学学院《有机化学》期末试卷２００４－－２００５年度第一学期?２００４年１月６日?一．?选择题，每一问或说明有四个可供选择的答案，请选择最符合题意的答案，每题２分，共２０分?１．有关周环反应的说法，以下哪种说法不正确？??Ａ．?是协同反应；?Ｂ．?通过环状过渡态进行；?Ｃ．?反应的动力是光和热；?Ｄ．?极性溶剂能加速反应；?２．在水溶液中，甲胺（ａ），二甲胺（ｂ），苯胺（ｃ），对硝基苯胺（ｄ）?的碱性大小次序是：??Ａ．?ａ?＞?ｂ?＞?ｃ?＞?ｄ?；?Ｂ．?ｂ?＞?ａ?＞?ｃ?＞?ｄ?；??Ｃ．?ｃ?＞?ｂ?＞?ａ?＞?ｄ?：?Ｄ．?ｄ?＞?ｃ?＞?ｂ?＞?ａ?；?4.?Choose?the?best?series?of?reaction?for?accomplishing??the?reaction５．从苯中除去噻酚的最好办法是?Ａ．?层析法；?Ｂ、蒸馏法?；Ｃ、硫酸洗涤法；Ｄ、溶剂提取法；?６．制多肽时，活化羧基的试剂是??Ａ．ＮＢＳ；?Ｂ、?ＤＣＣ；?Ｃ、ＰｈＣＨＯＣＯＣｌ；?Ｄ．?红磷?＋?Ｂｒ２?７．鉴定α－氨基酸常用?８．在下列各糖中，具有还原性的糖是?Ａ．?淀粉和纤维素；?Ｂ、甲基葡萄糖苷；Ｃ、蔗糖；Ｄ、甘露糖?９．呋喃（ａ），吡咯（ｂ），噻吩（ｃ）和苯（ｄ）的稳定性大小次序是?Ａ．?ａ?＞?ｂ?＞?ｃ?＞?ｄ?；? Ｂ．?ａ?＞?ｃ?＞?ｄ?＞?ｂ?；Ｃ． ｂ＞ｃ＞ａ＞ｄ ： Ｄ． ｄ＞ｃ＞ｂ＞ａ ； １０．下列各化合物，能与重氮盐起偶联反应的是：二．填空题，写出每一个字母所代表的结构式或最符合题意的答案，每空２?分，共３０分?四、写出以下各反应的历程，共１３分?1.?Propose?a?mechanism?for?the?reaction?of?3,4-dichloroaninine?and?4-chlorophenylisocyanate?to?yield?Triclocarban（见第三题）（５分）?2．Refer?to?the?reaction?below?to?answer?the?following?questions:?Draw?arrows?on?the?structures?provided?below?which?show?electron?flow?in?the?complete?stepwise?mechanism?for?the?reaction?above（7分）2)?This?reaction?is?an?example?of:??（1分）?A.?a?Curtius?rearrangement;?C.?a?Hofmann?elimination?reaction?B.?a?Gabriel?synthesis;?????D.?a?Hofmann?rearrangement;?五．按要求推测化合物的结构，共１６分１．分子式为Ｃ５Ｈ１３Ｎ的化合物Ａ与２分子的ＣＨ３Ｉ反应，接接着用湿的Ａｇ２Ｏ加热处理，生成乙烯和一个叔胺Ｂ，Ｂ进一步用ＣＨ３Ｉ处理，再与湿的Ａｇ２Ｏ共热，得丙烯，试写出化合物Ａ、Ｂ的结构；（４分）?２．?有两个不同的Ｄ－戊醛糖（Ａ）和（Ｂ），分别与苯肼反应，得到相同的脎（Ｃ），Ａ经还原得没有光学活性的糖醇（Ｄ），（Ｂ）经降解得到Ｄ－丁醛糖（Ｅ），Ｅ再经硝酸氧化得到内消旋酒石酸（Ｆ），试写出Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ的Ｆｅｉｓｈｅｒ投影结构式。（１２分）２００５．１．６参考答案?一、１．Ｄ；?２．Ｂ；?３．Ｂ；?４．Ｃ；?５．?Ｃ；?６．Ｂ；?７．Ｂ；?８．Ｄ；?９．Ｄ；?１０．Ｄ；?二、１．Ａ ?ＨＯＭＯ（最高占有轨道）；Ｂ．?ＬＵＭＯ（最低空轨道）?２．Ｃ?氨基酸；?３．?Ｄ?葡萄糖；?Ｅ?α三、ＴＥＳＴ?ＢＡＮＫ?Ｐ２８８，５５－５７蚅肂