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第七章炔烴和二烯烃
?????? 第七章
?学习要求
?1? 掌握炔烃的结构和命名。
?2? 掌握炔烃的的化学性质,比较烯烃和炔烃化学性质的异同。
?3? 掌握共轭二烯烃的结构特点及其重要性质。
?4? 掌握共轭体系的分类、共轭效应及其应用。
??? 炔烃和二烯烃都是通式为CnH2n-2的不饱和烃,炔烃是分子中含有-C≡C-的不
饱和烃,二烯烃是含有两个碳碳双键的不饱和烃,它们是同分异构体, 但结构不
同,性质各异。
?§7.1? 炔? 烃
?7.1.1? 炔烃的结构
?最简单的炔烃是乙炔,我们以乙炔来讨论三键的结构。现代物理方法证明,乙炔
分子是一个线型分子,分之中四个原子排在一条直线上
杂化轨道理论认为三键碳原子既满足8电子结构
????结构和碳的四价,又形成直线型分子,故三键碳原子
????成键时采用了SP杂化方式 .
?
1?sp杂化轨道
?
??? 杂化后形成两个sp杂化轨道(含1/2 S和1/2 P成分),剩下两个未杂化的P轨
道。两个sp杂化轨道成180分布,两个未杂化的P轨道互相垂直,且都垂直于sp杂
化轨道轴所在的直线。
????????????
2? 三键的形成σ
??7.1.2? 炔烃的命名
?1?炔烃的系统命名法和烯烃相似,只是将“烯”字改为“炔”字。
?2?烯炔(同时含有三键和双键的分子)的命名:
?(1)选择含有三键和双键的最长碳链为主链。
?(2)主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则。
?(3)通常使双键具有最小的位次。
?7.1.3? 炔烃的化学性质
?1 亲电加成?
?? ??
??
?(1) R-C≡C-H 与HX等加成时,遵循马氏规则。
?(2) 炔烃的亲电加成比烯烃困难。例如:
? ?? a:?? CH2=CH2 +? Br2/CCl7???????? ?????溴褪色快
????? H-C≡C-H + Br2/CCl7?????????????? ?溴褪色慢
b:
?
?
c:
?
?原因: 1° 炔碳原子是sp杂化的,杂化轨道中S的成分大,S的成分大,键
长就越短,键的离解能就越大。
?????? ?2° 两个轨道分布与键的四周,重叠程度比乙烯中的要大,比双键
难于极化。
2?水化反应????
?? 在炔烃加水的反应中,先生成一个很不稳定的烯醇,烯醇很快转变为稳定的羰
基化合物(酮式结构)。
?
?? 这种异构现象称为酮醇互变异构。
这一反应是库切洛夫在1881年发现的,故称为库切洛夫反应。
其他炔烃水化时,则变成酮。例如:
3? 氧化反应 (P82)
(1) KMnO7氧化
(2) O3氧化
4? 炔化物的生产成
三键碳上的氢原子具有微弱酸性(pKa=25),可被金属取代,生成炔化物。
生成炔银、炔铜的反应很灵敏,现象明显,可用来鉴定乙炔和端基炔烃。
干燥的炔银或炔铜受热或震动时易发生爆炸生成金属和碳。
???????? Ag-C≡C-Ag ???????2Ag +? 2C? + 367KJ/mol??
所以,实验完毕,应立即加盐酸将炔化物分解,以免发生危险。
???????? Ag-C≡C-Ag + 2HCl??????? H-C≡C-H? + 2AgCl
乙炔和RC≡C-H 在液态氨中与氨基钠作用生成炔化钠。
炔化钠是很有用的有机合成中间体,可用来合成炔烃的同系物。例如:
???CH3CH2C≡CNa + CH3CH2CH2Br? CH3CH2C≡CCH2CH2CH3 + NaBr?
??? ?????????????????R-X=1°RX
说明: 炔氢较活泼的原因是因 ≡C-H键是sp-s键,其电负性Csp Hs
(Csp=3.29,Hs=2.2),因而显极性,具有微弱的酸性。
5?还原(加氢)反应
(1)催化加氢
????? ??
? 催化氢化常用的催化剂为 Pt , Pd , Ni,但一般难控制在烯烃阶段。
? 用林德拉(Lindlar)催化剂,可使炔烃只加一分子氢而停留在烯烃阶段。且得
顺式烯烃。
????
?例如:
???
?Lindlar催化剂的几种表示方法:
???
?(1)
??
??7.1.4 乙炔(自学)
?? 要求: 掌握乙却的制法,重要性质[氧化、加成、聚合(特别是二聚),及主要
用途。
?7.1.5? 炔烃的制备
?1?邻二卤代烷脱卤化氢
?2 由炔化外物制备
?§7.2?? 二烯烃
?分子中含有两个碳碳双键的烃类化合物称为二烯烃。
?7.2.1 二烯烃的分类和命名
?1 分类(根据两个双键的相对位置可把二烯烃分为三类)
???????????????????累积二烯烃???-C=C=C-
??????????二烯烃 ?共轭二烯烃? ?-C=CH-CH=CH-
???????????????????孤立二烯烃?
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