专题十四有机推理与合成.docVIP

专题十四　有机推理与合成 1. (2011·苏北四市二模改编)紫草宁具有多种生物活性，能抗菌、消炎、抗肿瘤等。合成紫草宁的部分工艺流程如下： (1) 紫草宁中的含氧官能团的名称是________ ，它含有________个手性碳原子。 (2) 反应①②的反应类型分别是________、________。 (3) A中含有萘环结构，M与A互为同分异构体，且符合下列条件：①M也含有萘环结构，且环上的一氯取代物只有一种；②1mol M能与足量的金属钠反应生成2mol H2；③M不能与Na2CO3溶液反应。 则M可能的结构简式为________(任写一种)。 (4) B能发生消去反应，该反应的化学方程式为 ________________________________________________________________________。 2. 乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)： 请回答下列问题： (1) A的化学名称是________。 (2) B和A反应生成C的化学方程式为__________________，该反应的类型为________________________________________________________________________。 (3) D的结构简式为________________。 (4) F的结构简式为________________。 (5) D的同分异构体的结构简式为________。 3. （2011·新课标全国高考改编）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得。 已知：① ②CH3Cl →CH3OH , 请用甲苯、乙酸酐为原料生产香豆素，补全下列合成流程图。 合成路线流程图示例如下： 4. (2012·徐州信息题改编) 盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下： （1）有机物D中含有的官能团有酯基、 、 。 （2）由E生成F的反应类型为 。 （3）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体G的结构简式： 。 ①属于α-氨基酸； ②不能与FeCl3溶液发生显色反应； ③1milG与足量的钠反应生成1molH2 ④分子中有一个手性碳原子，有6种不同化学环境的氢。 （4）高聚物H由G通过肽键连接而成，H的结构简式是 。 （5）写出由C生成D的化学方程式： 。 （6）已知：。请写出以、CH3CH2CH2COCl为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。 5. (2012·南京二模有改编) 吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物。它的合成路线如下： 回答下列问题： （1）B→C的反应类型为_____________。 （2）A→B反应的化学方程式为______________________________________________。 从整个合成路线看，步骤A→B的目的是______________________________________。 （3）E的结构简式为__________________。 （4）非那西汀是一种解热药，其结构简式为：，写出以苯酚钠、CH3CH2OH和(CH3CO)2O为原料制备非那西汀的合成路线流程图（无机试剂任用）。 合成路线流程图示例如下： 专题十四　有机推理与合成 1. (1)羟基、羰基　1　 (2) 取代反应　加成反应(或还原反应) 　 (3) (4) 解析：比较反应①前后有机物结构差异，反应①发生取代反应，另一产物是HCl；反应②是羰基的加氢反应。 (1) 紫草宁中的官能团有酚羟基、醇羟基、羰基、碳碳双键，其中含氧官能团是羟基和羰基；手性碳原子的位置如图(打“*”)：。　 (2) 略。 (3) 根据A的不饱和度，A的目标同分异构体中除了萘环结构，其余是饱和结构，又根据b、c条件，推断含4个醇羟基，不含酚羟基，结构见答案。　 (4) B中的醇羟基能发生消去反应，方程式见答案。 2. (1)乙醇　 (2) 　酯化(或取代)反应　 (3) 　 (4) (5)CH3CHO 解析：由乙烯和水反应得A为乙醇，B为乙酸，C为乙酸乙酯；由乙烯在氧气和银条件下的反应比较少见，可由E的乙二醇分子式逆推D为CH2OCH2；E到F的变化，由原子个数的变化推导而来。 3. 解析：已知的第一步反应产物是苯环的侧链被氯替代，参照给定信息，产物是，比较它与目标物的差别，应该使—CH3→—CHO、—Cl→—OH，前者经3步得到，后者水解得到。