乙酰水杨酸（阿司匹林）.pptVIP

乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成Preparation of Aspirin 一、实验目的 学习用乙酸酐作酰基化试剂制备乙酰水杨酸酯的原理和方法 。 掌握洗涤、抽虑、重结晶等实验操作。。 二、实验原理 阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐（乙酸酐）进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。 三、主要试剂 四、实验步骤1、3.2g0.023mol水杨酸放入100mL锥形瓶中，加入5mL0.05mol乙酸酐[1]，然后加入5滴浓硫酸，充分摇匀。 2、水浴加热，水杨酸立即溶解，维持15分钟[2]，并时加振摇。 3、稍冷后，在不断搅拌下倒入50mL冰水中，并用冰水浴冷却[3]。 实验步骤 注释 [1]乙酸酐将刺激眼睛，于通风橱内倒试剂，小心操作。 [2] 水杨酸是一个双官能团的化合物，反应温度应控制在70℃左右，以防止副产物的生成。 [3]水将消除未反应的乙酸酐，并使不溶于水的产物阿司匹林沉淀析出。 五、实验关键及注意事项 仪器、药品要全部干燥。 乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度为126~135℃。 为了检验产品中是否还有水杨酸，用几粒晶体加入盛有3mL水的试管中，加入1~2滴1% FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。 本实验中要注意控制好温度（水温90℃） 六、思考题 水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？ 若在硫酸的存在下，水杨酸与乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式。 本实验中可产生什么副产物？ 通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？ 混合溶剂重结晶的方法是什么？ 下次实验 乙酰苯胺的制备 （见p182，实验40） * * 水杨酸、醋酸酐、浓硫酸 名称 分子量 m.p.或b.p. 水 醇 醚 水杨酸 138 158s 微 易 易 醋酐 102.09 139.35l 易 溶 ∞ 乙酰水杨酸 180.17 135s 溶、热 溶 微4、抽滤，分别用8mL冰水洗涤两次，将初产物干燥。5、用水和乙醇的混合溶剂重结晶，干燥产品，称重，计算产率。6、测定熔点，纯的乙酰水杨酸Aspirin为白色晶体，熔点为136℃。