07立体化学(对映异构)试卷分析.pptVIP

（A）丙二烯型化合物 (结构图) 例1： 类似：两个相互垂直的四元环也可构成手性轴! 例2： 2,6-二甲基螺[3,3]庚烷的对映异构： (B) 联苯型化合物 ∴ 判断一个分子是否有手性，须考察其是否有对称面和 对称中心！ (结构图) (2) 碳环化合物的对映异构 例1： 2－羟甲基－1－环丙烷羧酸的立体异构 例2：环丙烷－1，2－二羧酸的立体异构 例3：环丁烷－1，2－二羧酸的立体异构 COOH CO 2 H H H COOH HOOC H H HOOC COOH H H 顺式 反式 对映体 内消旋体 反式 (五) 外消旋体拆分 将外消旋体分离成旋光体的过程叫做“拆分”。 拆分的方法很多，其中化学拆分法应用最广，其原理是将对映体转化为非对映体，然后用一般方法分离。 例如，一种酸的外消旋体的分离： 例2：外消旋醇的拆分 (六)手性合成(自学) 反应物分子中一个对称结构单元，用一个试剂转化为一个不对称的结构单元，产生不等量对映异构体的反应称为不对称合成。 例： 某一对映体的过量百分数越高，不对称合成的反应效率越高。使用合适的反应条件，可使产物光学纯度达95%以上。 不对称合成又称为手性合成，广泛用于有机物构型测定、有机反应机理研究、酶催化活性研究等领域，是目前有机化学的研究热点之一。 200