第三章单烯烃-忻州师范学院.docVIP

第三章 单烯烃 单烯烃是指分子中含有一个CC的不饱和开链烃,简称烯烃.通式为CnH2n-2 第一节 烯烃的结构 乙烯是最简单的烯烃,分子式为C2H4,构造式H2CCH2,含有一个双键.CC,是由一个σ 键和一个 π 键构成.现代物理方法证明,乙烯分子的所有原子都在同一平面上,每个碳原子只和三个原子相连.杂化轨道理论根据这些事实,设想碳原子成键时,由一个s轨道和两个p轨道进行杂化,组成三个等同的sp2杂化轨道,sp2轨道对称轴在同一平面上,彼此成1200角.此外,还剩下一个2p轨道,它的对称轴垂直于sp2轨道所在的平面. 乙烯：C-C σ键4个C-H σ键在乙烯分子中，两个碳原子各以一个sp2轨道重叠形成一个C-Cσ键，又各以两个sp2轨道和四个氢原子的1s轨道重叠，形成四个C-Hσ键，五个σ键都在同一平面上。每个碳原子剩下的一个py轨道，它们平行地侧面重叠，便组成新的分子轨道，称为π轨道。 其它烯烃的双键也都是由一个σ键和一个 π键组成的。 π键的特点： ⑴? π键重叠程度比σ键小，不如σ键稳定，比较容易破裂。 碳碳π键的键能等于264.4kJ/mol。[610（CC键能）-345.6C-C键能]小于C-C单键的键能345.6kJ/mol. ⑵ π键具有较大的流动性，容易受外界电场的影响，电子云比较容易极化，容易给出电子，发生反应。 这是由于π键的电子云不象σ键电子云那样集中