有机化学-第16章杂环化合物探讨.ppt

嘧啶的亲电和亲核反应 16.6 稠环杂环化合物 16.6.1 吲哚及其衍生物 Fischer吲哚合成法 Larock 吲哚合成法 Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689-6690 16.6.2 喹啉及其衍生物 亲电取代反应 苯环部分电子云密度高，易发生亲电取代，易被氧化 吡啶环部分电子云密度低，易发生亲核取代，易被还原 氧化还原反应 喹啉 5-硝基喹啉 8-硝基喹啉 与环稠合点相邻的碳上 亲核取代反应 异喹啉 5-硝基异喹啉 8-硝基异 喹啉 缺电子的吡啶环 Mechanism Doebner-Miller合成法 Skraup合成法 喹啉的合成 合成实例-1 合成实例-2 合成实例-3 有机化学 龚流柱 中国科学技术大学合肥微尺度物质科学国家实验室，化学系 第十六章：杂环化合物、生物碱 16.1 杂环化合物的分类和命名 16.1.1 杂环化合物的分类 非芳香杂环 芳香杂环化合物的分类 杂环分类 含一个杂原子的杂环 含两个以上杂原子的杂环 单 杂 环 五 元 杂 环 杂环分类 含一个杂原子的杂环 含两个以上杂原子的杂环 单 杂 环 六 元 杂 环 根据环的大小和数目分类：五元杂环，六元杂环和稠杂环，然后根据杂原子数目和种类分类 杂环分类 含一个杂原子的杂环 含两个以上杂原子的杂环 稠 杂 环 16.1.