高二化学研究有机化合物的一般步骤和方法人教实验版知识精讲.docVIP

高二化学研究有机化合物的一般步骤和方法人教实验版知识精讲.doc

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高二化学研究有机化合物的一般步骤和方法人教实验版 【本讲教育信息】 一. 教学内容: 研究有机化合物的一般步骤和方法 重点、难点: 1. 有机物的分离和提纯的一般方法,鉴定有机物结构的一般过程与方法是本节的重点 2. 鉴定有机物结构的物理方法的介绍是本节课的难点 三. 具体内容: 1. 研究有机物的基本步骤 2. 研究有机物的方法 (1)分离、提纯 蒸馏、重结晶、萃取色谱法 (2)元素分析 (3)相对分子质量的测定 (4)分子结构的鉴定 红外光谱 核磁共振氢谱 3. 分子式的求算 【典型例题】 [例1] 质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一,在所研究的化合物分子中,每一结构中的等性氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰(信号),谱中峰的强度与结构中的H原子数成正比。例如,乙醛的结构式为CH3CHO,其PMR谱中有两个信号,其强度之比为3:1。分子式为C3H6O2的有机物,如果在PMR谱上观察到的氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度比为3:3,请写出其对应化合物的结构简式_____,第二种情况峰给出的强度比为3:2:1,请写出该化合物的可能的结构简式____。 答案:CH3COOCH3,CH3CH2COOH或CH3CH2OOCH或CH3COCH2OH 解析:考察利用红外光谱测定有机物中含有的键的种类,利用核磁共振氢谱确定有机物中H的种类,二者结合推断有机物的结构。 [例2] 某烃相对分子质量为140,其中碳的质量分数为0.857,A分子中有两个碳原子不与氢直接相连,A在一定条件下氧化只生成G,G能使石蕊试液变红。求:A的分子式为______;化合物A和G的结构简式为______;与G同类的同分异构体(包括G)可能有____种。 答案:C10H20;C(CH3)3CH=CHC(CH3)3;C(CH3)3COOH;4。 解析:将分子式和结构简式的确定与同分异构体的判断做综合性考察。 [例3] 室温时某气态烃20mL与过量O2混合,完全燃烧后的产物通过浓硫酸再恢复到室温,气体减少了50mL,剩余气体再通过苛性钠溶液,气体体积又减少了40mL,求气态烃的分子式。 答案:C2H6 解析:运用差量法确定有机物的分子式。 [例4] 某有机物的蒸气密度是空气的3.04倍,该有机物2.2g充分燃烧后产生CO2和H2O的物质的量之比为1:1,产物通过盛碱石灰的干燥管后,干燥管增重6.2g,求该有机物的分子式。 答案:C4H8O2 解析:根据燃烧时的耗氧量和燃烧后体积的变化以及燃烧产物的量来确定有机物的分子式。 [例5] 某有机物X由C、H、O三种元素组成,它的红外吸收光谱表明有O—H键、C—O键和烃基上C—H键的红外吸收峰。X的核磁共振氢谱有四个峰,峰面积之比是4:1:1:2(其中羟基氢原子数为3),X的相对分子质量为92,试写出X的结构简式。 答案:CH2OHCHOHCH2OH 解析:根据红外光谱和核磁共振氢谱综合判定。 [例6] 某有机物A的相对分子质量大于110小于150,经分析得知,其中碳和氢的质量分数之和为52.24%,其余为氧。求该有机物分子中有几个氧原子?相对分子质量为?化学式为? 答案:4;134;C5H10O4 解析:利用范围推断。 [例7] 将10mL某气态烃与50mLO2在密闭容器中点燃,烃和氧气全部耗尽,测得生成40mL水蒸气、20mL二氧化碳和20mL一氧化碳。该烃的分子式为_____。 答案:C4H8 解析:根据守恒判断分子式。 [例8] 下列关于乙醇分子的核磁共振氢谱的叙述正确的是( ) A. 只有一个吸收峰 B. 有两个吸收峰,峰面积之比为5:1 C. 有三个吸收峰,峰面积之比是1:2:3 D. 以上说法都不正确 答案:C 解析:考察吸收峰、峰面积和等效氢的判断。 【模拟试题】(答题时间:30分钟) 1. 选取萃取剂将碘水中的碘萃取出来,这种萃取剂应具备的性质是( ) A. 不溶于水,且必须与碘发生反应 B. 不溶于水,且比水更容易使碘溶解 C. 不溶于水,且必须比水的密度大 D. 不溶于水,且必须比水的密度小 2. 如用重结晶法除去某产品中的杂质,为此要选择合适的溶剂,溶剂的下列特点中不可取的是( ) A. 杂质在溶剂中的溶解度常温或加热时很大 B. 在室温时,产品在溶剂中易溶 C. 产品在溶剂中的溶解度随温度升高而迅速增大 D. 在同一溶剂中,产品比杂质易溶 3. 某有机物仅含有C、H、N三种元素,其相对分子质量不超过200,其中氮元素的质量分数为10.85%。下列关于该有机物的说法正确的是( ) A. 可能是芳香烃 B. 不可能是芳香族化合物 C.

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