第四章醌类化合物预案.ppt

3．如何判断药材中是否含有蒽醌类成分？ 答： 将药材细粉0.1g，加10%硫酸5ml,加热10分钟，冷却，加乙醚2 ml溶解，分取乙醚层，加5％NaOH 1ml ，若醚层由黄色变为无色，而水层变为红色，则可说明该药材中含有蒽醌类成分。 保护α-酚羟基，可采用醋酐－硼酸试剂。 四、结构鉴定 （七）衍生物的制备 （八）结构鉴定举例 1 、牛西西中蒽醌化合物的鉴定 从具有止血作用的中草药牛西西(Rumex patientia L.)根中提取出一种黄色结晶，测得分子式为C15H10O4。该成分与NaOH试液呈红色，遇0.5% 醋酸镁呈橙红色。UV光谱吸收峰位于 225(4.57), 258(4.33), 279(4.01), 288(4.07), 432(4.08); IR 谱(cm-1) 1675, 1621.该化合物经锌粉蒸馏得2-甲基蒽，其乙酰化物用铬酸氧化生成1,8-二乙酰基大黄酸。试推断其结构。 结构推导： 遇碱呈红色, 可知为蒽醌类化合物; 与MgAc2呈橙红色,推测每个苯环上可能有一个α-酚羟基,或存在间位酚羟基; 紫外光谱225nm证有两个酚羟基, 第五峰432nm推测为1,5-或1,8-二羟基; IR谱1675,1621cm-1,相差64, 证为1,8-二羟基; 锌粉还原得2-甲基蒽,证存在β-位含一个碳的取代基;即有以下结构 （八）结构鉴定