第3讲：不饱和烃.ppt

第三章、不饱和脂肪烃 烯烃、炔烃的定义 分子中含有碳碳双键（ C C ）的不饱和烃称为烯烃。通常指单烯烃，即分子中只含一个 C C 的开链烃。如： CH2 CH2 CH2 CH—CH3 CH2 CH—CH2CH3 其通式为:CnH2n。 注：环烷烃的通式也是CnH2n，H2C—CH2 分子中含有碳碳三键（—C C—）的不饱和烃称为炔烃。如： CH CH CH C—CH3 CH C—CH2CH3 其通式为CnH2n-2。 注：环烯烃的通式也是CnH2n-2， 同分异构 碳链异构 CH3CH2CH CH2 CH3CH2CH2—C CH CH3C CH2 CH3CH—C CH | | CH3 CH3 官能团位置异构 指分子的碳链完全相同，仅由于双键或三键在碳链中的位置不同引起的异构现象。 CH3CH2CH CH2 CH C—CH2CH3 CH3CH CH—CH3 CH3—C C—CH3 同分异构 顺反异构。（烯烃存在，炔烃无） 现象：CH3—CH CH—CH3中存在两种结构和性质不同的异构体。 H H H CH3 C C C C CH3 CH3 CH3 H Tb=3.7℃ Tb=0.9℃ 顺式—2—丁烯 反式—2—丁烯 丁烯二酸 HOOC—CH CH—COOH 的顺反异构 H H HOOC H C C C C HOOC COOH H COOH 顺式 反式 2—戊烯CH3—HC CH—C2H5： H H H3C H C C C C H3C C2H5 H C2H5 顺式 反式 定义：构成双键的两个C原子不能相对自由地绕轴旋转，使得它们上面所连的原子（原子团）在空间排列方式不同，从而产生了两种异构体。这种异构现象称为顺反异构现象。 不是所有的烯烃都具有顺反异构的。如： 顺反异构产生的必要条件 1：分子中必须有限制旋转的因素：如C C，脂环。 2：构成双键的任何一个碳原子上所连的两个原子（原子团）都是不同的。如下(I)、(II)、(III)结构皆可。 顺反异构练习： 指出下列烯烃是否具有顺反异构现象。 烯、炔烃的命名 常见烯基、炔基的名称： CH2 CH— 乙烯基 CH3—CH CH— 丙烯基 CH2 CH—CH2— 烯丙基 CH3—C CH2 异丙烯基 | CH C— 乙炔基 CH3—C C— 丙炔基 CH C—CH2— 炔丙基 烯烃、炔烃的习惯命名法(举例)： 烯烃、炔烃的系统命名法： 选择含碳碳双键（三键）的最长碳链为母体，根据其碳原子总数称为“某”烯（炔） 从距离双键（三键）最近的一端开始给主链编号，在母体名称之前须注明双键（三键）的位次。若位次为“1”可略去。 支链作为取代基，写在母体前面。 有顺反异构的需在前面注明“顺—”（“反—”）或