选修5第三节卤代烃2课时.pptVIP

【随堂巩固】 下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（ ） A. CH3Cl B. CH3-CH-CH2-CH3 C. CH3-C-CH2Br D. (1)卤素原子的引入途径 ①烃与卤素单质的取代反应； ②不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。 (2)卤代烃在有机合成中的应用 ①由一卤代烃直接水解生成一元醇； ②一卤代烃先消去，再加成，后水解，生成二元醇。 空调的制冷剂，一般称冷媒，氟氯昂会对臭氧层造成破坏，其实真正对臭氧层有破坏的，不是氟，还是氟氯昂中的氯原子，由于氯原子跟臭氧发生化合反应，使臭氧层消失，这样对人体有害的射线就可以畅通无阻的进入大气层，这是对环保最严重的危害，现在有很多新冷媒，氟氯昂的替代品，不含氯原子，我们一般称无氟空调，其实称无氯空调更准确，而以前旧的冷媒例如r22根据国际公约已经禁止生产。 * 由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 * 由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 有机部分是水与另一化合物反应，该化合物分解为两部分，水中氢原子加到其中的一部分，而羟基加到另一部分，因而得到两种或两种以上新的化合物的反应过程， * 已知NH3和H2O在与卤代烃反应时的性质很相似，在一定条件下能使卤代烃发生氨解，写出溴乙烷的氨解方程式。 卤素原子的引入是改变分子性质的一步反应，在有机合成和有机推断题中起着桥梁作用 氯乙烷 聚四氟乙烯 用途：制冷剂，灭火剂，有机溶剂，麻醉剂，合成有机物 危害：氟氯烃(氟氯昂)——造成“臭氧空洞”的罪魁祸首 （一）卤代烃的性质 1.卤代烃定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 C H 2 CH-X CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 Br 卤代烃 按卤素种类 按卤原子多少 氟代烃（R-F） 氯代烃（R-Cl） 溴代烃（R-Br） 碘代烃（R-I） 2.卤代烃的分类 按烃基不同 一卤代烃（CH3-X） 二卤代烃（CH2XCH2X） 多卤代烃（CH2XCHXCH2X） 卤代烷烃（CH3-X） 卤代烯烃（CH2=CHX） 卤代芳香烃（ ） Br 一卤代烷烃的分子通式：CnH2n+1X 3. 卤代烃物理性质 状态 通常情况下，大多数卤代烃为液态或固态(一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷为气态) 密度 除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。且密度一般随烃基中碳原子数增加而减小。 沸点 ①随碳原子数增多，卤代烃沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。 ②随卤素原子的相对原子质量的增大而升高。 溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂。有些卤代烃本身就是良好的有机溶剂，如氯仿(CHCl3)、四氯化碳。 命名时，以烃为母体，卤原子作取代基。 4. 卤代烃系统命名法 二、溴乙烷的性质 2.溴乙烷的组成与结构 （1）分子式： C2H5Br （2）结构式： （3）结构简式： C2H5Br或CH3CH2Br 1.溴乙烷的物理性质 无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。 （4）电子式： （5）官能团： -Br 溴原子 溴乙烷的结构特点 —C— C—— H H H H H Br --------------- 由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键极性强， C—Br键容易断裂。因此反应活性增强。 无明显现象 溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离 H H— C — C H H H 溴乙烷的结构特点 结构决定性质 —Br OH- + —OH 实验 1 实验现象 结论 ①不产生气体 ②产生浅黄色沉淀 ①无乙烯生成 ②浅黄色沉淀是AgBr 说明反应后溶液中存在Br - 思考：为什么必须用硝酸酸化？ Ag+ + OH— = AgOH（白色）↓ 2AgOH = Ag2O(褐色) + H2O C2H5Br AgNO3溶液 NaOH溶液 取上层清液用硝酸酸化 卤代烃中卤素原子的检验： 卤代烃 NaOH水溶液 加热 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色 淡黄色 黄色 H2O △ ②NaOH + HBr = NaBr + H2O NaOH溶液 △ （1）溴乙烷