第7章三萜及其苷类.ppt.ppt

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第七章 三萜以及苷类 定义 三萜(triterpenoids)是由30个碳原子组成的萜类化合物。(指基本骨架,不包括糖),可认为是由6个异戊二烯缩合而成的。 分类 从结构上分两大类:四环三萜 五环三萜 存在形式:游离形式(苷元) 苷的形式(与糖结合) 羊毛脂烷型(lanostane) 环阿屯烷型(cycloartane) 甘遂烷型(tirucallane) 葫芦烷型(cucurbitane) 紫外光谱 红外光谱 MS质谱:Δ12齐墩果烯类三萜 MS质谱:11-oxo,Δ12-齐墩果烷类三萜 FAB-MS分析糖链结构 三萜化合物13C-NMR magnetic anisotropic effect 齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷类型三萜烯碳化学位移 * A B 甾体化合物C27 三萜化合物C30 第一节 四环三萜 10 8 第一类:20(S)-原人参二醇衍生的皂苷,C3、C12-OH 、 20S 达玛烷型四环三萜 第二类:20(S)-原人参三醇衍生的皂苷,C3、C6、C12-OH 、 20S 灵芝中四环三萜化合物有C30、C27、C24三种基本骨架。 楝烷型(meliacane) oleanolic acid 五环三萜—齐墩果烷型 glycyrrhetinic acid 五环三萜—熊果烷型 ursolic acid 五环三萜—羽扇豆烷型 五环三萜—木栓烷型 205~250nm处有弱吸收 孤立双键 C18α-H 最大吸收为242~243nm D/E反式 C18β-H 最大吸收为248~249nm D/E顺式 11-oxo,△12 242~250nm α, β-不饱和羰基 285nm K带 同环共轭双烯 240、250、260nm K带三个峰 异环共轭双烯 紫外特征 双键类型 一个峰 一个峰 四环三萜 三个峰 三个峰 乌苏烷型 三个峰 二个峰 齐墩果烷型 B区 (1245~1330cm-1) A区 (1355~1392cm-1) 三萜类型 有 5 羽扇豆烷 无 5 乌苏烷型 无 6 齐墩果烷型 异丙烯基信号 23q,109t,150s, 季碳信号 30~42ppm 五环三萜

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