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有 机 化 学Organic Chemistry 主要参考书 《基础有机化学》第二版，上下册，邢其毅、徐瑞秋、周 政、 裴伟伟,高等教育出版社，1993，北京 《基础有机化学习题解答与解题示例》 邢其毅等编北京大学出版社，1998。北京 《有机化学例题与习题》——— 解题及水平测试裴伟伟、冯骏材，高等教育出版社，2002，北京 《有机化学》第二版，上下册，徐寿昌主编，高等教育出版社，1990，北京 《Instant Notes in Organic Chemistry》 G. L. Patrick科学出版社（影印版）， 2000，北京 第一章 绪 论 Introduction 第一节 有机化学与有机化合物 一、有机化学 化学是研究物质组成、结构、性质及其变化规律的一门学科 有机化学是研究“碳”的化学，是研究有机化合物的结构和性质的科学； ——研究碳氢化合物及其衍生物的化学。 有机化学的产生和发展 十九世纪初产生，至今约200年的时间 1777年，瑞典化学家Bergman将化合物分为“无机”和“有机”两大类 1808年瑞典化学家Berzelius首先使用“有机化学”(organic chemistry)这个名词 二 有机化合物 Organic compounds 有机化合物就是碳的化合物。 组成有机化合物的元素很简单 ,常见的有C，H，N，O，S，P，X 有机化合物和无机化合物之间并没有一个严格的界限 。 习惯上仍把碳本身和一些简单的碳化合物看作是无机化合物。 第二节 有机化合物的结构与性质 一、碳原子的杂化轨道 ?基本思路：在形成化学键时，原子的不同能级的价轨道进行“混合”即“杂化”，形成新的价轨道，价电子的排布也随之改变，与其它原子靠近形成共价键。应理解成“杂化”、“成键”等过程是同时完成的。碳原子的电子组态：1S2 2S2 2Px1 2Py1 2Pz，其中2S2 2Px1 2Py1 2Pz为价轨道，其中的电子为价电子。1、sp3杂化2S轨道与三个2P轨道杂化形成四个能级相等、形状相同的sp3杂化轨道，每个轨道中一个电子。1、sp3杂化 甲烷 2、sp2杂化乙烯 3、sp杂化碳原子的2S轨道与一个2P轨道杂化，形成两个能量相等、形状相同的sp轨道，每个轨道中一个电子，未杂化的两个2P轨道中也各有一个电子。 乙炔 二、键的极性和分子的极性 2、键极性的度量①定性的相对比较键的极性大小主要取于成键两原子的电负性值之差。例如H-O极性大于H-N键的极性 ②定量的度量：由偶极矩（又称键矩）来度量。μ=q.d μ:键偶极矩?单位：C.m；q?:正电荷或者负电荷中心电量 单位：C；d :正负电荷中心间距离 单位：m 偶极距是向量,用一箭头表示指向键的负电荷端. 如: 3、分子的极性分子的极性由组成分子的各共价键极性决定的。双原子分子，键的偶极矩就是分子的偶极矩。多原子分子，各键偶极矩的向量和就是分子的偶极矩。例：CH4的偶极矩为零???非极性分子 三、有机化合物的特性 1.是共价化合物，极性较弱或无极性 2.难溶于水 ，易溶于极性小的有机溶剂 3.分子组成复杂，同分异构现象明显，种类多 4.分子间作用力小，以色散力为主 5.容易燃烧 ，灰分少或没有 6.熔点低，一般在300℃以下 7.热稳定性差，易分解 8.反应速度慢，副产物较多，反应机理复杂 1、有机反应分类 按化学键的变化分类 自由基型反应 离子型反应 协同反应 按反应形式分类 取代、加成、消除、分子重排、缩合、聚合、氧化、还原、酸碱反应、相转移催化反应等 自由基型反应 共价键均裂，电子平均分配给两个原子或基团，这种带有孤单电子的原子或基团叫做自由基（游离基），这种分子经过均裂产生自由基而发生的反应称为自由基反应。通常在光、热或自由基引发剂作用下进行 自由基是一种重要的活性中间体 离子型反应 共价键异裂，一对电子分配给一个原子或基团，形成正离子或负离子，这种分子经过异裂产生正负离子而发生的反应称为离子型反应。通常在酸、碱或极性物质作用下进行 正离子或负离子是一种重要的活性中间体 离子型反应又分为亲电反应和亲核反应 亲电反应 反应试剂很需要电子或者具有“亲近”电子的能力，这种试剂称为亲电试剂，容易与被反应的化合物（反应底物）中能够提供电子的部分发生反应，这种反应称为亲电反应 亲核反应 反应试剂具有提供电子的能力，这种试剂称为亲核试剂，容易与被反应的化合物（反应底物）中较电正性的部分发生反应，这种由亲核试剂进攻而发生的反应称为亲核反应 协同反应 是指起反应的分子（单分子或双分子），发生化学键的变化，在反应过程中只有键变化的过渡态（往往是环状过渡态），一步发生成键和断键，没有自由基或离子等活性中间体的产