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有机化学（下）期末复习练习题 一、合成题： 1．以乙醇为唯一原料及无机试剂合成： (1) (2) 2．由苯、甲 苯为主要原料合成下列化合物： (1) (2) 3、 4、丙二酸酯 5、由C3以下（包括C3）和苯为主要原料及必要的试剂合成： 6、由环己酮和必要试剂合成尼龙-6： 7、由乙炔、醋酸为起始原料合成聚乙烯醇缩甲醛（维纶） 8、由C3以下（包括C3）和苯为主要原料及必要的试剂合成： 苯丙氨酰甘氨酸 9、由丙二酸二乙酯和丙烯为主要原料合成环丁基甲醇。 10、 11. 12.由丙二酸二乙酯合成2-甲基戊酸 13. 由甲苯及必要的原料和试剂合成 14. 从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成 15. 从乙苯及丙二酸二乙酯出发合成 16. 由环己酮合成 17. 完成下列转化： 18. 二、推结构： 3、一化学式为C11H20O10的双糖（A），可被α－葡萄糖苷酶或β－核糖苷酶水解，生成D－葡萄糖及D－核糖，（A）不能还原斐林试剂，（A）与(CH3O)2SO2-NaOH作用生成七甲基醚（B），（B）酸性水解生成2, 3, 4, 6－四－O－甲基－D－葡萄糖及2, 3, 5－三－O－甲基－D－核糖，分别写出（A）和（B）的哈沃斯透视结构式。 4、化合物（A）C12H12O经臭氧化和还原水解生成没有叉链的（B）C12H12O3，（B）被氧化银氧化成（C）C12H12O4，（C）在加热时转化为（D）C11H12O2。（D）是一个二酮，（D）在氢氧化钠作用下形成一个五元环状化合物（E）C11H10O，（E）被KMnO4彻底氧化时生成（F）C7H6O2，（F）是一个不甚溶于水而能溶于碳酸钠溶液的无色结晶化合物。请退出（A）～（F）的结构。 5、化合物（A）C22H27NO不溶于酸和碱，但能与浓盐酸加热得一清澈得溶液，冷却后有苯甲酸沉淀析出，过滤苯甲酸后得清液用碱处理，使呈碱性，有液体（B）分出。如将在吡啶中与苯甲酰氯反应，又得回（A）。（B）用NaNO2－HCl水溶液处理，无气体逸出；（B）用过量CH3I反应后，用Ag2O处理，再加热，得化合物（C）C9H19N和苯乙烯。化合物（C）再与过量CH3I反应后用Ag2O处理，再加热，得一烯烃（D）。如用环己酮与叶立得(ylid)-CH2- 反应，也得（D）。请推出（A）～（D）的结构。 三、完成反应式： 周环反应 11、 12、 13、 14、 15、 16、 17、 18、 19、 20、 21、 22、 23、 Ag2O Br2 CH3CH2CH2COOH  ? ? CCl4 24、 25、 三者可生成相同的脎 D-果糖