3.4有机合成(精编)(人教版)选修5资料.ppt

有机合成的非天然物质的结构 有机合成化学 是有机化学中最富有活力的分支学科 合成化学家的目的： 资料： 有机合成是有机化学中永不枯竭的研究资源: Page ? * 导入新课 有机合成是有机化学中最富活力的领域 有机合成是表现有机化学家非凡创造力的舞台 1、在实验室内用人工的方法来复制自然界的产物，用以证明它的结构。 2、根据人们的需要来改造分子结构或创造出全新的结构。 1900-2000年：化学合成和分离了2285万种化合物，其中大部分都是有机合成的产物。 许多天然存在的有机化合物，包括复杂的天然产物，都可以用有机合成方法制得。 * 生命科学: 生物大分子，生物活性分子，生 化分析试剂等 * 医药学: 药物，药理、病理分析试剂等 * 农业: 农药、农用化学品等 * 石油: 石油化工产品等 * 材料科学: 高分子化合物，功能材料等 * 食品: 食品添加剂等 * 日用化工: 染料，涂料，化装品等 有机合成是推动有机化学发展的永恒动力： 有机化学家在解决有机合成问题过程中，全面发展了有机化学：化学结构理论，反应理论，合成方法，分离纯化方法，结构鉴定方法等。 第四节 有机合成 一、有机合成的过程 二、逆合成分析法 教学目标 知识与能力 复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。 认识有机合成与日常生活的密切关系。 培养学生的逻辑思维能力以及信息迁移能力。 过程与方法 情感态度与价值观 以课题探究、资料给予等形式分析合成过程。 利用有机物逆合成法的推理，培养学生的逻辑思维能力。 充分发挥学生学习的主动性。 培养学生勤于观察、勤于总结思考的科学态度。 教学重难点 重 点 难 点 掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上学习设计合理的有机合成路线。 初步学习逆向合成法的思维方法。 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、什么是有机合成 2、有机合成的任务 目标化合物分子骨架的构建 目标化合物官能团的转化 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 3、有机合成的过程 4、有机合成的设计思路 CH3-CH3 CH3-CH2-Cl CH2=CH2 CH2Cl-CH2-Cl CH?CH CH2=CHCl [ CH-CH ] n H Cl CH3-CH2-OH CH3-CHO CH3-COOH CH3COOC2H5 CH3COONa 5、有机物的相互转化关系 6、碳骨架的构建和官能团的引入 。 (1)碳骨架构建: 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。 (2)官能团的引入和转化: 官能团的引入： 思考 回顾烃及烃的化合物的知识，思考下列问题。 问题一、引入碳碳双键的方法有哪些？ 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。 问题二、引入卤原子的方法有哪些？ 醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。 问题三、引入羟基的方法有哪些？ 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。 官能团的转化： a.官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧 化 CH3-CHO 举例 b.官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加 Br2 CH2Br－CH2Br 举例 c.官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加 HBr CH3CH-CH3 Br 举例 二、有机合成的方法 1、有机合成的常规方法 （1）官能团的引入 ①引入双键（C=C或C=O） [某些醇的消去引入C=C] CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 【卤代烃的消去引入C=C】 【炔烃加成引入C=C】 CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ 【醇的氧化引入C=O】 ②引入卤原子（—X） CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 2CH3CH2OH+O2　 2CH3CHO+2H2O 催化剂 △ 【烃与X2取代】 【醇与HX取代】 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 【不饱和烃与HX或X2加成】 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ ③引入羟基（—OH） 【烯烃与水的加成】 CH2==CH2 +H2O