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第2章 有机化合物的分类及命名 2.1 有机化合物分类方法 基本概念 有机化合物分类的重要性 按分子碳架分类 按官能团分类 碳架:有机化合物中,碳原子互相连接成链或环,是分子的骨架,又称碳架。 杂原子:有机化合物中除C、H以外的原子如N、O、S、P等称为杂原子。 有机化合物分类的重要性 1.为什么要进行分类? 2.2 有机化合物的命名方法 概述 化学介词、基和表示碳链异构的形容词 命名方法概述 概述 命名是有机化学的基本内容 。 对常见有机化合物,依据名称能写出化合物的结构,由结构能正确命名化合物是学习有机化学的基本要求,也是学好有机化学的基础。 学好有机化学的命名方法,先是掌握有机化合物的命命名原则和基本方法,对命名有概貌了解,在后面的学习过程中巩固、完善。 化学介词、基和表示链异构的形容词 1.化学介词 2. 基 (1) 一价基:一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团,剩下的部分为一价基,简称为基, 例如: 后面四个为复基。基中有支链或复基,常需用编号表示支链或复基中基的位置,编号从消除单价原子或基团的那个原子开始,为1,其余顺序编号。 例如: (2) 亚基:一个化合物形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团,剩余部分为亚基。 例如: (3) 次基:一个化合物从形式上消除三个单价的 原子或基团,剩余部分为次基,命名中的次 基限于三个价集中在一个原子上的结构。 例如: 自由基:一个化合物消除一个单电子的原子或基团而构成一个带有未成键的单电子基,称为自由基(也称游离基)。 例如: 3. 表示链异构的形容词 正——直链烃和官能团取代直链烃末端碳上氢所得 到的烃的衍生物都用“正”字表示碳链结构。 例如: 异——直链结构一末端有两个甲基的特定结构,命名称为异某某 。 例如: 伯、仲、叔碳上连有—OH的化合物分别称为伯醇、仲醇、叔醇,也称一级醇、二级醇、三级醇。 伯、仲、叔碳上连有— X(X=F、Cl、Br、I)原子的化合物分别称为伯、仲、叔卤代烷,也分别称为一级、二级、三级卤代烷。 命名法概述 1. 普通命名法 官能团在碳链的中间时,两边组分的名称加上类名。 例如: 2. 衍生物命名法 在一些简单烃类化合物的名称中,规定每类化合物以最简单的一个化合物为母体,而将其余部分作为取代基命名的。 3. 俗名 为了方便,不少有机化合物的名称还保留着俗名.大多数俗名是在有机化学发展初期,根据化合物的来源、存在或性质而得名。 如: 4. 系统命名法 根据IUPAC制定的命名原则,中国化学会根据我国文字特点,于1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》,1980年修订增补为《有机化学命名原则》。其中规定了一些命名原则和烃、杂环化合的系统命名方法,对有些烃类衍生物的系统命名没有十分明确。 2.3 系统命名法 基本方法 烃的命名 烃衍生物的命名 混合官能团化合物的命名 有机化合物系统命名的基本方法 有机化合物系统命名分三步完成: 1. 确定主链;2.编号;3.写出全称。 选择主要官能团的方法是按 “一些常见官能团及其名称表”即“官能团优先顺序表”里列出的官能团顺序进行选择。习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团,命名时称为某某化合物,排在烷烃后面的官能团看成取代基,称为某某烷。 (2). 确定主链上的位次 有机化合物命名的第二步是选择含有主要官能团、取代基多的最长碳链为主链,从靠近官能团的一端开始给主链编号,确定取代基在主链上的位置。编号要遵守“最低系列原则”。 3. 写出全称 例3. 例4. 3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔 2-甲基-1-己烯-5-炔 例5. 例6. 5-乙基-1,3-庚二烯-6-炔 3-甲基-5-己烯-1-炔 单环脂肪烃包括单环烷烃、单环烯烃和单环炔烃,命名方法与开链烃相同,只是在名称前加“环”字。 例1. 4. 单环脂肪烃命名 环己烷 甲基环戊烷 1-甲基-3-乙基环己烷 环戊烯 1,3-环己二烯 3-甲基环戊烯 4-甲基环己烯 例2. 桥环烃--- 共用两个或两个以上碳原子的多环脂环烃。 桥:两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。 5. 桥环烃与螺环烃的命名 二环 [3.2.1] 辛烷 (1). 桥环烃的命名 ① 桥环烃编号方法---从桥头碳开始,由大桥到小桥顺序编号。 桥环烃命名方法---参与成环的总碳数为母体,用某环作词头,
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