（同步精品课堂）2016-2017学年高中化学 第3章 烃的含氧衍生物章末复习教学案 新人教版选修5.docVIP

第3章 烃的含氧衍生物 一、烃的含氧升物 二、有机合成 归纳提升 一、烃的含氧衍生物的化学性质 类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 醇 酚 醛 羧酸 酯 【例1】2011年西安世园会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素剂，以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子 结构如图，下列关于该分子说法正确的是(　　) A．含有碳碳双键、羧基、酯基三种官能团 B．1 mol该物质在催化剂加热条件下最多可与4 mol H2发生加成反应 C．1 mol该有机物与足量的溴水反应能消耗4 mol Br2 D．该分子中所有碳原子可能位于同一平面上 【答案】B 二、醇、酚、羧酸中的羟基在性质上的区别 醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，可分别称之为“醇羟基”、“酚羟基”和“羧羟基”。由于与—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响也不同，这些羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也就有较大差异。如下表： 名称 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH 羟基氢的活泼性 不电离 电离 电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na 反应 反应 反应 与NaOH 不反应 反应 反应 与Na2CO3 不反应 反应 反应 与NaHCO3 不反应 不反应 反应 由上表可知，常见分子中羟基的活泼性顺序为RCOOH＞H2CO3＞OH＞HCO＞H2O＞ROH。 【例2】已知酸性大小：羧酸＞碳酸＞酚＞HCO3﹣。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基 （﹣OH）取代（均可称之为水解反应），所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是（　　） A．B．C．D． 【答案】B 三、有机综合推断题突破策略 1.应用特征产物逆向推断： 2.确定官能团的方法 （1）根据试剂或特征现象推知官能团的种类： ①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。 ②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。 ③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 ④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 ⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。 ⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。 ⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。 ⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。 ⑨水解反应：含有—X、—COOR、的物质及二糖、多糖；其中在酸性及碱性溶液中均能水解的物质含有酯基或肽键。 （2）根据数据确定官能团的数目： ①。 ②2—OH(醇、酚、羧酸)H2。 ③2—COOHCO2，—COOHCO2。 ④，—C≡C—(或二烯、烯醛)—CH2CH2—。 ⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。 （3）根据性质确定官能团的位置： ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。 ②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 ③由一卤代物的种类可确定碳架结构。 ④由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。 ⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COO－。 （4）官能团与反应类型： 。 3. “三招”突破有机推断与合成 （1）确定官能团的变化：有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。 （2）掌握两条经典合成路线： ①一元合成路线：RCH＝CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯。 ②二元合成路线：RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。 ③芳香化合物合成路线：例如； （3）按要求、规范表述有关问题：即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况，确保答题正确。 4．有机合成中常见官能团的保护 （1）酚羟基的保护，因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 （2）碳碳双键的保护：碳