有机化学1 绪论 第一周课件.pptVIP

第一章 绪论 1 有机化合物 1.1 有机化合物的特点 1.2 有机化合物的分类方法 有机化合物构造是的表示方法 有机化学中电子效应 有机反应的基本类型 §1.1有机化合物 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。 C、H（O、N、X、P、S） 一、 有机化合物的特点 结构特点：分子中化学键是共价键； 分子间相互作用是分子间力。 一般特点： （1）热稳定性差（200～300℃易分解)、 容易燃烧（如：乙醇、乙醚等） （2）熔点、沸点较低；一般 m.p＜ 300 ℃ 无机化合物和有机化合物的比较 HOAc (M=60)：m.p 16.6℃，b.p 118℃（弱的分子间引力） NaCl (M=58.5)：m.p 800℃，b.p 1440℃（强的离子间静电引力） （3）难溶于水、易溶于有机溶剂 – 相似相容 （4）反应速率慢，反应复杂，副产物多 有机反应产率达80%相当可观，有40%的产率就有合成价值。 二、有机化合物的分类方法 有机化合物 链形化合物 环形化合物 （脂肪族化合物） 碳环化合物 杂环化合物 芳 环 化 合 物 脂 环 化 合 物 脂 杂 环 化 合 物 芳 杂 环 化 合 物 （一）按碳架分类 官能团——决定化合物典型性质的原子或原子团。 含有相同官能团的化合物具有相似的化学性质，是同类化合物。 按官能团分类可将有机物分为： 烷、烯、炔、卤代烃、芳香烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、羧酸衍生物、硝基化合物、胺、重氮和偶氮化合物、杂环化合物… …等。 通常将以上两种分类方法结合使用。 如：“开链烯烃”、“脂肪酸”、“芳香胺” … 一些常见官能团及其相应化合物类名 官能团优先次序规则： 羧基、磺酸、酯，酰卤、酰胺、腈，醛基、酮基、醇羟基，酚、巯、氨基、（氢）、烷氧基、烷基、卤素、硝基。 1.2 有机化合物的结构表示方法 结构(structure) ——分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。 分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结构。“结构决定性质，性质反映结构”，这是有机化学教与学的主线。 构造——分子中原子间相互连接的顺序叫做分子的构造。 以 2-甲基丙醇为例的有机化合物构造表示方法： 路易斯式（书写麻烦） 短线式 （较麻烦） 缩简式（较为常用） 键线式（较为常用） 1.3 有机化学中的电子效应 有机化学： 研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用 以及有关理论、变化规律和方法学科学。 三项内容：分离、结构、反应和合成 [分离] 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、 升华等操作孤立出单一纯净的有机物。 [结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐 明其结构和特性。 [反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。 比较标准：以H为标准 常见的吸电子基团（吸电子诱导效应用-I表示） NO2 CN F Cl Br I C?C OCH3 OH C6H5 C=C H 常见的给电子基团（给电子诱导效应用+I表示） (CH3)3C (CH3)2C CH3CH2 CH3 H 共轭体系： 单双键交替出现的体系。 C=C–C=C–C=C C=C–C C=C–C ? - ? 共轭 p - ? 共轭 特点 1 只能在共轭体系中传递。 2 不管共轭体系有多大，共轭效应能贯穿于整个共轭体系中。 定义：在共轭体系中，由于原子间的一种相互影响而使体系内的?电 子（ 或p电子）分布发生变化的一种电子效应。 给电子共轭效应用+C表示 吸电子共轭效应用-C表示 二、共轭效应 + ? 定义： 当C-H? 键与?键（或p电子轨道）处于共轭位置时，也会产生电子的离域现象，这种C-H键? 电子的离域现象叫做超共轭效应。 在超共轭体系中，电子偏转的趋向用弧型箭头表示。 ?- ? 超共轭 ?- p 超共轭 三、 超共轭效应 超共轭效应 特点： 1 超共轭效应比共轭效应弱得多。 2 在超共轭效应中， ?键一般是给电子的， C-H键越多，超共轭效应越大。 -CH3 -CH2 R - CH R2 -CR3 1.4 有机反应的类型 协同反应 协同反应：同时进行共价键断裂和生成的反应 有机反应试剂的分类 自由基试剂 能产生自由