第1章 绪论46319.ppt

1.1 有机化合物和有机化学 1.2 有机化合物的特性 1.3 有机化合物中的共价键 1.4 有机化学中的酸碱概念 1.5 有机化合物的分类 (2) 有机化学(Organic chemistry) 有机化学发展简史 最初，有机物质是从动植物有机体内得到的，例：酒、醋、糖、染料等。这些从动植物来源得到的化合物有许多共同的性质，但与当时从矿物来源得到的化合物相比，有明显的区别。 1806年，瑞典的柏则里乌斯(Berzelius)提出“有机化学”这一名词和“生命力”学说； 1828年，德国维勒（F.Wohler）由氰酸铵NH4OCN合成尿素NH2CONH4,有机化合物的首次人工合成； 1845年，苛尔柏（Kolbe）合成醋酸； 1848年，德国化学家葛霉林（L. Gmelin）对有机化学 提出了新的定义，即现在所用的定义：碳化合物化学就是有机化学。 1854年，法国柏赛罗(M.berthelot)合成油脂； 1857年，德国化学家凯库勒（A. Kekule）提出绝大多数有机化合物中碳为四价，在此基础上发展了有机化合物结构学说。 有机化学的学习方法 1.2 有机化合物的特性 但CCl4不燃烧，而是灭火剂（扑灭电源内或电源附近的火）； 糖和酒精等极易溶于水； 三硝基甲苯（TNT）的反应速率很快，能以爆炸方式进行。 附： 1945年7月16日，美国第一颗原子弹试验成功，爆炸当量相当于2万1千吨三硝基甲苯（TNT）。（日本广岛、长崎 ） 原子弹研制时间：苏联——1949年8月29日；英国——1952年10月3日；法国——1960年2月13日；中国——1964年10月16日；印度——1974年5 月 18日 1954年2月28日，美国在比基尼岛试验的1500万吨级TNT氢弹。 1.2.2 有机化合物的结构特性-同分异构现象 有机物结构上的特点： 有机物中原子间通常以共价键的方式相互结合。 1993年美国的化学文摘收录的自然界得到的和人工合成的化合物数目已经达到1000万；1999年12月，已经达到2230万种，其中90%为有机化合物。而无机化合物仅有几十万种！！！ 根本原因：同分异构现象---有机物数量巨大的根本原因。 1.3.1 共价键的形成 1.3.2 共价键的基本属性 1.3.3 共价键的断裂方式 共价键最基本特点是具有饱和性和方向性。 1、共价键有饱和性。一个原子有几个未成对的电子，便可和几个自旋相反的电子配对成键。 2、共价键有方向性。共价键尽可能沿着原子轨道最大重叠的方向（轨道的对称轴）形成，叫做最大重叠原理。即重叠越多，电子在两核间出现的机会越大，形成的共价键也就越稳定。 1.3.2 共价键的属性 (1) 键长（bond distance） 形成共价键的两个原子，其原子核之间的距离称为键长。以nm(10-9m)表示。 不同的共价键有不同的键长； (高P10表1-2) 例如： C—C 键长0.154nm C—H 键长0.109nm C=C 键长0.133nm C—O 键长0.143nm 相同的共价键，处于不同的化学环境时，键长也稍有差异。 (袁P8表1-2) 一般地：键长越短，化学键越牢固，越不容易断开。 (2) 键角（distance engel） 键与键之间的夹角。 键角与成键中心原子的杂化态有关，也受分子中其他原子的影响。 键的极性是由于成键原子的电负性（Electro negativity）(电负性)不同而引起的，例如： 分子的极性 键的极性可引起分子的极性，分子的极性等于各个共价键的偶极矩的矢量和。例如： 小结： 绝大多数有机物分子中都存在共价键。 共价键的键能和键长反映了键的强度，即分子的热稳定性； 键长、键角反映了分子的空间形象； 键的偶极矩和键的极化性反映了分子的化学反应活性和它们的物理性质。 1.3.3 共价键的断裂 发生均裂的反应条件是光照、辐射、加热或有过氧化物存在。 均裂的结果是产生了具有不成对电子的原子或原子团——自由基或游离基。 有自由基参与的反应叫做自由基反应或均裂反应。 （2）异裂（heterolytic cleavage） 周环反应(Concerted reaction) （补充说明） 反应经环状过渡态，旧键的断裂和新键的生成同时进行。又称协同反应。 有机反应的类型 1.4.1 BrΦns