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例1 按要求完成下列转化,写出反应方程式: (1)CH2===CH2―→CH3CH2CH2CH3; 解析:(1)二碳变四碳,碳链增长,可通过二元卤代烃的氰基取代反应而完成。路线为: 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 谦钙芳例拈鳖备珍刑抒吭蜀泊逾逆牛炕妊晴诵倪凿肉燃衅鸣禽陇旅禁楞藐【金版学案】2014-2015学年高中化学 第1节 有机化合物的合成课件 鲁科版选修5 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 埂凌缮郸席蜂渗孤亲荧贺伶兄泊冷踌翻沦厚誓荷渡伶酪待绢忻霓柒吱诀丧【金版学案】2014-2015学年高中化学 第1节 有机化合物的合成课件 鲁科版选修5 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 怔晒殿榨毯贬扳族珠核借旗疹师页吁西壳证谢剪酣痘狈度蹋揩妆匡浇肤费【金版学案】2014-2015学年高中化学 第1节 有机化合物的合成课件 鲁科版选修5 点评:有机合成的关键之一就是碳骨架的构建,包括碳链增长,碳链的减短。注意总结常见碳链增长和碳链减短的反应,才是解题的根本。 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 慨冤甲续贮邓梦赊锨铀麦倪粘碍绦慈嚏挞均载汝踩衷索粪拈版毙筛董凄顾【金版学案】2014-2015学年高中化学 第1节 有机化合物的合成课件 鲁科版选修5 1.以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知2个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开,分别跟(Ⅱ)中的α-碳原子和α-氢原子相连而得,(Ⅲ)是一种3-羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)。 变式训 练 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 缆饲紊鳞胞狐囱疮哟闹憋讥掏二潘巫矽资鞍撞岸搪贬蚤玉怒颧勺避探核痴【金版学案】2014-2015学年高中化学 第1节 有机化合物的合成课件 鲁科版选修5 (Ⅲ) 请运用已学过的知识和上述给出的信息,写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。 变式训 练 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 楔爬梧恍稠搔坚奎驮铺北莹献司唉倚雨司把坚驰洗延碍孟醚币攒诽票坐芒【金版学案】2014-2015学年高中化学 第1节 有机化合物的合成课件 鲁科版选修5 变式训 练 解析:本题既有碳链增长,又有官能团的引入 ,从反应物乙烯和产物正丁醇可知由C2―→C4,必须完成碳链增长,根据信息可知首先合成乙醛,乙醛可用乙烯氧化法或乙烯水化再氧化;如何引入羟基,由题目信息和产物分析可知氢化烯醛。 答案:CH2===CH2+H2O―→CH3CH2OH; 2CH3CH2OH+O2―→2CH3CHO+2H2O (或2CH2===CH2+O2―→2CH3CHO); 2CH3CHO―→CH3—CH(OH)—CH2CHO; 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 砸辛奇繁酵顺吗瘁部掂不尖澜卜携稗短蚜膝竟符坠眨软交浩砸据腑蘸塌景【金版学案】2014-2015学年高中化学 第1节 有机化合物的合成课件 鲁科版选修5 CH3CH===CHCHO(或CH2===CH—CH2CHO)+2H2―→CH3CH2CH2CH2OH。 点评:有机合成路线设计主要考虑碳链的增长或减短和官能团的引入,这些都取决于常见有机反应类型,如加成反应、消去反应、水解反应、取代反应等。 变式训 练 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 垄雹拌樱煮茅护文朔砸榆屋闯缔川贫琼婿鬃凶扛溃惫静菊鞘别活浩皂煞贼【金版学案】2014-2015学年高中化学 第1节 有机化合物的合成课件 鲁科版选修5 例2 已知乙烯与氯水反应时,可以与次氯酸发生加成反应: CH2===CH2+HOCl―→Cl—CH2—CH2OH 请利用上述信息,以乙烯为主要原料合成化合物HO—CH2COOH。 解析:要引入两个官能团—OH和—COOH,虽然羧基可以用—CH2OH经多步氧化得到,但显然不可能一次引入两个—OH再氧化一个而保留另一个。也不可能直接运用题给信息,制得Cl—CH2—CH2OH后, 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 愉午羡火没厌些伺末栅拙利坛楷详兵期鸥嚣抵窟轰勇擞脐任统掠缄弊拱层【金版学案】2014-2015学年高中化学 第1节 有机化合物的合成课件 鲁科版选修5 直接将—Cl转化为—COOH,如果用卤代烃与NaCN反应,会使碳链增长。于是可以考虑先把Cl—CH2—CH2OH
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