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1-乙胺基环丙烷羧酸氢溴酸盐合成工艺的研究
Study on the synthesis of 1-ethylaminocyclopropanecarboxylic acid hydrobromide
目录
摘要 I
Abstract II
引 言 1
第1章 文献综述 2
1.1 课题研究的背景与意义 2
1.2 α-氨基酸的研究现状 2
1.3 α-氨基酸的应用 4
1.3.1 α-氨基酸在疾病中的应用 4
1.3.2 ACC的主要应用 5
第2章 试验路线的分析 7
2.1 课题研究的背景 7
2.2 课题研究的目标和主要内容 7
2.3 本实验的设计思路 8
2.4 反应条件的选择 9
2.4.1 常用的溶剂 9
2.4.2 反应体系的选择 9
第3章 实验部分 10
3.1 仪器和试剂 10
3.1.1 仪器 10
3.1.2 试剂 10
3.2 1-乙胺基环丙烷羧酸氢溴酸盐的合成 11
3.2.1 1-溴环丙基甲酸甲酯的合成反应 11
3.2.2 1-溴环丙基甲酸的合成反应 12
3.2.3 1-乙胺基环丙烷羧酸氢溴酸盐的合成反应 13
第4章 结果与讨论 17
4.1 1-溴环丙基甲酸甲酯的合成反应 17
4.2 1-溴环丙基甲酸的合成反应 17
4.3 1-乙胺基环丙烷羧酸氢溴酸盐的合成反应 17
4.3.1 反应装置的影响 17
4.3.2 反应温度的影响 17
4.3.3 反应时间的影响 17
4.3.4 反应溶剂的影响 18
结 论 19
致 谢 20
参考文献 21
1-乙胺基环丙烷羧酸氢溴酸盐合成工艺的研究
摘要:1-氨基环丙烷羧酸及其衍生物是α-氨基酸的一种,是重要的“非天然氨基酸”,同时也是一种重要的医药中间体。本文以2,4-二溴丁酸甲酯和无水碳酸钾为原料在DMF为溶剂的作用下去掉一个HBr生成1-溴环丙基甲酸甲酯;1-溴环丙基甲酸甲酯再通过酯的水解反应生成1-溴环丙基甲酸;1-溴环丙基甲酸以甲醇为溶剂再与乙胺水在封管内进行密闭加热反应合成1-乙胺基环丙烷羧酸氢溴酸盐。通过对反应装置、反应温度、反应溶剂、反应时间的对比,研究其合成的最优条件。此路线操作简单,反应装置简易,不涉及高温操作,原料廉价易得,反应时间短,实验成本低,产率高。
关键词:α-氨基酸;2,4-二溴丁酸甲酯;封管;1-乙胺基环丙烷羧酸氢溴酸盐
Study on the synthesis of
1-ethylaminocyclopropanecarboxylic acid hydrobromide
Abstract: 1-Aminocyclopropanecarboxylic acid and its derivative is one of the α-aminoic acid, which belongs to a very important unnature aminoic acid and it is also an important pharmaceutical intermediate. Reaction of methyl 2,4-dibromobutanoate with anhydrous potassium carbonate removed a HBr generating 1-bromine cyclopropyl methyl with DMF as solvent. Methyl 1-bromocyclopropylformate generates 1-bromocyclopropylmethanoic acid through hydrolysis reaction, and 1-ethylamino cyclopropanecarboxylic acidhydrobromide was synthesized from 1-bromocyclopropylmethanoic acid with ethylamine water in sealing tube. Through the contrast of the reaction device, reaction temperature, solvent, reaction time, the optimal conditions of the synthesis was studied on. This route has the characteristics: simple operation, easy reaction device, not about the high temperatur
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