第6章 药物合成策略.pptxVIP

《合成药物化学》第六章 药物合成策略曾庆乐成都理工大学第一节：药物合成的基本策略药物合成反应可以划分为：（1） 官能团的引入与转化；（2） 碳—碳键的形成； （3） 官能团的保护和去保护。官能团的引入与转化碳-碳键形成的反应1、有机金属试剂：RLi，RMgX，R2CuLi 与R’X反应：合成烃类化合物（增长碳链）RMgX + R’X常使用活泼R’X，如苄基型、烯丙型R2CuLi + R’X 可以使用乙烯型R’X,反应中构型保持类似的，炔基负离子与R’X反应也是得到增长碳链的炔烃的好方法1、有机金属试剂：RLi，RMgX，R2CuLi 与羰基化合物反应：合成增长碳链的醇——可以得到10，20，30醇——可以使用醛酮、酯、酰卤等（含环氧）——RLi，RMgX，R2CuLi与a,b-不饱和酮反应的特点不同，产物不同2、芳香烃的F-C反应 F-C烷基化反应存在重排副反应F-C酰基化反应接羰基还原成亚甲基反应是有效的替换方法3、缩合反应：羰基化合物a-H反应可以得到：——1,3-二氧化合物：b-羟基酮， a,b-不饱和酮——1,5-二氧化合物：1,5-二酮(Michael加成结果)——1,2-二氧化合物： a-羟基酮（苯偶姻反应）——1,4-二氧化合物：？——1,6-二氧化合物：环己烯臭氧化开环4、建环反应——Diels-Alder[4+2]反应——环加成——电环化——Robinson环