实验三十八荧光增白剂1，3，5三苯基吡唑啉的合成及表征(免费阅读).pptVIP

实验目的 1、学习羟醛缩合反应制备芳基α,β-不饱和酮； 2、学习环化脱水制备杂环化合物—吡唑啉； 3、学习用光谱分析法鉴定杂环化合物。 实验原理 利用苯乙酮、苯甲醛的羟醛缩合反应制备查尔酮，再进一步与苯肼在氢氧化钠的存在下环化制备1,3,5-三苯基吡唑啉： 实验装置 注意事项 1. 试剂取用 操作中勿使查尔酮以及苯肼等试剂与皮肤接触，易造成过敏。 2. 查尔酮的纯化 由于查尔酮熔点低于乙醇-水的沸点，在热溶过程中注意判断样品是溶解了还是熔化了。 3．荧光增白剂1,3,5-三苯基吡唑啉的合成 回流过程中析出的固体不影响反应的进行。乙醇对产物溶解性较差，故改用乙醇-甲苯（5:6）重结晶以减少溶剂用量。 4. 产物的表征 溶液浓度过大会超过检测器的检测范围，出现平顶峰，过小，信号太弱，一般配10 mL溶液，需样品MrX10-5- MrX10-4 g 。 实验要求 1. 实验前认真复习“重结晶”操作，注意以下事项： 溶剂用量的确定：回流情况下制成热饱和溶液后，溶剂再过量20-30％，以防热过滤时样品在滤纸上析出。 热过滤：漏斗事先烘热，折叠滤纸用热溶剂润湿后过滤，并用表面皿保温。 抽滤：滤纸应比漏斗内径小，盖住漏斗孔洞即可，以保证滤纸贴平不卷边。 2. 反应机理 预先查阅相关书籍，掌握该反应机理。 3．试剂的物性常数 预先查出原料、产物以及其它试剂的物性常数。 Northwest University 综合化学实验 化学国家级实验教学示范中心 荧光增白剂1,3,5-三苯基吡唑啉的合成及表征 背景知识 荧光增白剂是一种荧光染料，或称为白色染料，其特性是能激发入射光线产生荧光，使所染物质获得类似荧石的闪闪发光的效应，使肉眼看到的物质很白，达到增白的效果。 荧光增白剂可以吸收紫外光（波长范围约为360-380nm），转换为波长较长的蓝光或紫色的可见光，因而可以补偿基质中不想要的微黄色，同时反射出比原来入射的波长在400-600 nm范围的更多的可见光，从而使制品显得更白、更亮、更鲜艳。 背景知识 荧光增白剂按化学结构可分为五类：①二苯乙烯型，用于棉纤维及某些合成纤维、造纸、制皂等工业，具有蓝色荧光；②香豆素型，具有香豆酮基本结构，用于赛璐璐、聚氯乙烯塑料等，具有较强的蓝色荧光；③吡唑啉型，用于羊毛、聚酰胺、腈纶等纤维，具有绿色荧色；④苯并氧氮型，用于腈纶等纤维及聚氯乙烯、聚苯乙烯等塑料，具有红色荧光；⑤苯二甲酰亚胺型，用于涤纶、腈纶、锦纶等纤维，具有蓝色荧光。 查尔酮纯化 产物合成 产物结构表征 （紫外、荧光光谱） 查尔酮 乙醇-水 (1)热溶解 (2)趁热过滤 (3)冷却结晶 (4)抽滤 (5)干燥 重结晶溶剂用量： 用量不足－热滤结晶在滤纸上析出 用量过大－结晶量少 办法：先加入少量溶剂，然后在回流状态下，逐步 添加。制成热饱和溶液后，再过量20％ 在50 mL圆底烧瓶中，将2.1 g查尔酮用15 mL酒精温热溶解，加入1 mL新蒸的苯肼和1粒NaOH；摇荡下，水浴加热回流2 h，冷却后析出沉淀，抽滤，用少许冷的酒精洗涤，得到的粗品用乙醇-甲苯（5:6）重结晶，可得到白色针状结晶1,3,5 -三苯基吡唑啉；干燥，称重，测熔点，计算产率。 实验步骤 （1） （2） （3） 回流装置：重结晶热溶解 反应 (2) 热过滤装置：采用热水漏斗更好 (3) 抽滤装置：滤纸大小 布氏漏斗方向 安全瓶的使用