有机化学第十三章羧酸衍生物分析.pptVIP

* 第十三章 羧酸衍生物 13.1 羧酸衍生物的命名 酰卤和酰胺： 酰基名加卤素名或胺名；即将酸→酰卤或酰胺。 氮原子上有取代基, 在取代基名称前加N标出γ-内酰胺 酸酐：两个羧酸名加“酐”字。 苯甲（酸）酐乙（酸）丙（酸）酐 顺丁烯二酸酐（马来酸酐） 青霉素 ( penicillin ) 酯：根据酸和醇名，称为“某酸某酯”。多元醇酯称为某醇某酸酯。 Erythromycin A (红霉素) AVitamin C 甘油三酯：脂肪和油 13.2 羧酸衍生物的物理性质 沸点(b.p)： 酰卤 、酸酐、酯 ＜ M 相近的羧酸 酰卤 、酸酐、酯没有分子间氢键。 解释: 酰胺 》 相应的羧酸 酰胺的氨基上氢原子可形成较强的分子间氢键。 解释:酰胺 ＞ N - 一取代酰胺 ＞ N - 二取代酰胺 氨基上H被取代，分子间的氢键削弱，以 致不能发生氢键缔合，其沸点必然↓。 解释: 溶解度 酰卤、酸酐和酯不溶于水，低级酰卤、酸酐遇水则 分解。低级酰胺溶于水，随着M↑，溶解度↓。 13.3 羧酸衍生物的波谱性质 红外光谱 核磁共振 酰胺中氮上的质子，其吸收峰宽而矮，δ=5~9.4。 13.4 羧酸衍生物的化学性质 结构分析： 酰基上的亲核取代(加成-消去)反应历程 四面体：体积较大，拥挤，易离去。（与醛酮对比） 影响反应速度的