有机化学-含氮芳香化合物分析.pptVIP

一 桑德迈耳反应和加特曼反应 桑德迈耳反应 推广的桑德迈耳反应 HBr + CuBr or HCl + CuCl ArBr ArCl ArBr ArCl ArCN ArNO2ArSO3Na ArSCN KCN + CuCN （中性条件） Cu + HBr or Cu + HCl Cu + NaNO2, Cu + Na2SO3 Cu + KSCN 加特曼反应 推广的加特曼反应 二 重氮盐的水解（SNlAr） 定义：重氮盐在酸性水溶液中分解成酚和放出氮气的反应。 反应机理： （74-79%） 三 席曼反应（Schiemann） 定义：芳香重氮盐和冷的氟硼酸反应，生成溶解度较小，稳定性较高的氟硼酸盐，经过滤、干燥，然后加热分解产生氟苯.（1927年发现） + N2 + BF3 NaNO2 / H2O HCl 0oC HBF4 NaBH4 不稳定 溶解度较小稳定性较高 + NO+BF4- （氟硼酸亚硝盐） or I2 碘代方法： 第十节、重氮盐的还原 0-5oC NaNO2 / HCl CH3CH2OH 还原剂 少量Zn粉 去氨基还原时用的还原剂： 次磷酸 或 乙醇 （水相） 三正丁基锡(甲)烷 或 三乙基硅(甲)烷(有机相) 还原成肼用的还原剂： 硫代硫酸钠、亚硫酸钠、亚硫酸氢钠、 HCl+SnCl2、 连二