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第二十一章 萜类和甾族化合物 * * 1、掌握萜类化合物的碳干骨骼和重要萜类化合物的分子结构； 2、掌握甾族化合物的分子结构特点。 目的要求:第一节 萜 类萜类：分子中含C10以上，且碳原子数为5的倍数的烃类化合物。因分子中大多含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化合物。 一、萜的涵义和异戊二烯规律 萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物。 结构特点：碳原子数都是5的整倍数 。它们碳骨架 可以看作是由若干个异戊二烯单位以头尾或头头相 连而成，这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯 规律。 例如：月桂烯，可以看作是由两个异戊二烯单位构成的。 分类: 根据分子中所含异戊二烯单位的多少， 可将萜类化合物分类如下： 单萜两个异戊二烯单位 C10 倍半萜三个异戊二烯单位 C15 双萜四个异戊二烯单位 C20 三萜六个异戊二烯单位 C30 四萜八个异戊二烯单位 C40 二、萜的分类、命名 命名:我国一律按英文俗名意译，在接上“烷”“烯”‘醇“等类名而成。习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等 萜分子写法:只写C-C间键,H.C.C-H不写.其它原子均写. 三、单萜(分三类) (1) 开链单萜 (存在于柠檬油中.做香料) 橙花醇拢牛儿醇(香叶醇) 柠檬醛a柠檬醛b (存在于玫瑰油、香茅油中,黄绿色液题.做香料) (2) 单环单萜（薄荷系列）单环单萜是由两个异戊二烯单位构成的具有一个六元环的化合物。主要有苧、薄荷醇和薄荷酮。 * 薄荷醇 薄荷酮 (3) 双环单萜 二环单萜是由两个异戊二烯单位连接构成的一 个六元环并桥合而成三元环、四元环或五元环 的桥环结构。母体主要有蒈、蒎、菠。 蒎 菠 蒈 构象-蒎烯 ?-蒎烯 松节油主要成分樟脑的旋光异构体 樟脑 四、倍半萜 倍半萜是由三个异戊二烯单位构成的，有链状 和环状。 山道年 无色粘稠液体，b.P. 125℃/66.5Pa，有铃兰气味，存在于玫瑰油、茉莉油、合金欢油及橙花油中。是一种珍贵的香料，用于配制高级香精；有保幼激素活性。 由山道年花蕾中提取出的无色结晶，m.p170℃,不溶于水，易溶于有机溶剂。曾是医药上常用的驱蛔虫药，作用是使蛔虫麻痹而被排除体外，但对人有相当的毒性。 五、双萜 双萜是由四个异戊二烯单位连接而成的一类萜化合物，广泛分布与动植物体内。维生素A 存于动物的肝、奶油、蛋黄和鱼肝油中。哺乳动物正常生长和发育所必需的物质，体内缺乏维生素A则发育不健全，并能引起眼膜和眼角膜硬化症，初期的症状就是夜盲症。 六、三萜 三萜是由六个异戊二烯单位连接而成的化合物。 角鲨烯是鲨鱼肝油的主要成分，可能存在于所有组织中。角鲨烯是羊毛甾醇生物合成的前身，而羊毛甾醇又是其它甾体化合物的前身。 七、四萜 最早发现的四萜多烯色素是从胡萝卜素中来的，后来又发现很多结构与此相类似的色素，所以通常把四萜称为胡萝卜类色素。 四萜是由八个异戊二烯单位连接而构成的。 四萜类化合物的分子中都含有一个较长的碳碳双键的共轭体系，所以四萜都是有颜色的物质，多带有由黄至红的颜色。因此也常把四萜称为多烯色素。 ?-胡萝卜素 ?-胡萝卜素 ?-胡萝卜素 第二节 甾族化合物一、甾的基本结构和命名 从化学结构上看，甾体化合物分子中都含有氢化程度不同的环戊烷并多氢菲结构，该结构是甾体化合物的母核，四个环常用A、B、C、D 分别表示，环上的碳原子按如下顺序编号： R1 R2 R3 R1、R2一般为甲基，称为角甲基，R3为其它含有不同碳原子数的取代基。甾是个象形字，是根据这个结构而来的，“田”表示四个环，“???”表示为三个侧链。