第6章卤代烃..pptVIP

碱性试剂与β-氢结合，卤素带着一对电子离子，在β-碳与α-碳原子之间形成了碳碳双键。 新键的形成与旧键的断裂同时发生，反应速度与反应物浓度以及进攻试剂的浓度成正比。反应按双分子历程进行，故称为双分子消除反应，用E2表示。 与SN2的区别: E2 碱性试剂进攻β-氢，SN2 亲核试剂进攻α-碳。因此,消除与取代相互竞争。 (离解) (去质子) 生成碳正离子的一步是反应的决速步。因为该步只有一种 分子的共价键发生异裂，故称为单分子消除反应，用E1表示。 E1反应的速率只与RX的浓度有关，而与试剂的纯度无关。 与SN1的区别: 碱进攻β-H 亲核试剂与C+结合 同是生成碳正离子，所不同的是在第二步。 E1历程的标志——重排反应 6.8.2 E1机理 6.9 消除反应的取向——SaytZeff 规则 氢从含氢较少的?-碳上脱去，生成更稳定的双键碳原 子上连有较多烃基的烯烃。 过渡态己具有部分烯烃的性质，能稳定烯烃的因素亦 能稳定其相应的过渡态。 较稳定 较不稳定 较不稳定 较稳定 能稳定烯烃的因素亦能稳定其相应的过渡态。E1也是这样。 E2 E1 6