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第三章 烃的含氧衍生物
第四节 有机合成(第一课时)
【学习目标】
1.掌握烃类物质、卤代烃、之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件
2初步学会设计合理的有机合成路线。
3掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。
利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式;掌握合成一般步骤和关键。各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质
名称 主要化学性质 炔烃 苯 醇 酚 醛 羧酸 酯 一、有机合成的过程
1、有机合成2.有机合成CH≡CH为原料合成聚氯乙烯。
2. (1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法:
aCH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170℃ b、CH CH + HCl 催化剂
cCH3CH2Br NaOH/C2H5OH
【小结】引入碳碳双键的三种方法是:
(2)完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法:
a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe
b CH3—CH=CH2 + Cl2
c CH3CH2OH + HBr H+
【小结】引入卤原子的三种方法是:
(3)完成下列方程式总结引入羟基的四种方法:
a CH2=CH2 + H2O 催化剂 b CH3CH2Cl + H2O NaOH
c CH3CHO + H2 Ni
【小结】引入羟基的四种方法是:
(4)引入羰基或醛基,通过醇或烯烃的氧化等
a CH3CH2OH + O2 Cu△ b CH3CHCH3 + O2 Cu△
5 引入羧基,通过氧化
a CH3CHO + O2 催化剂 b CH3CHO + Cu(OH)2 △
c KMnO4/H+
二、逆合成分析法以草酸二乙酯为例,说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯,官能团是
(2)反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为 和
(3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的,则可推出醇A为
(4)反推,此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ,由乙烯可用 制得B。
(5)反推,乙醇的可用 反应引入。
【小结】逆合成分析法:
【】
1以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是( )
A溴苯 B苯磺酸 CTNT D.环己烷 E苯酚
2将A.与Na OH溶液共热后通足量CO2B.溶解,加热通足量SO2
C与稀硫酸共热后加入足量Na OHD.与稀硫酸共热后加入足量NaHC O3
3化合物丙由如下反应制得C4H10O(甲) 浓硫酸△ C4H8(乙) Br2,溶剂CCl4 C4H8Br2(丙),丙的结构简式不可能是 (
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