第三章环烷烃..pptVIP

Boat Conformer　船式构象 Conformational Energy = Axial and Equatorial Positions直立键（a键）平伏键（e键） 动画 3.５ 取代环己烷的构象分析 一取代环己烷(Monosubstituted Cyclohexanes) 讨论： 甲基环己烷分子中甲基处于e键稳定还是处于a键稳定？ *请画出叔丁基环己烷的优势构象。 构象翻转 1,3-Diaxial Interactions1,3-二直立键 = Disubstituted Cyclohexanes二取代环己烷 Bulky Groups位阻大的基团 Groups like t-butyl cause a large energy difference between the axial and equatorial conformer. Most stable conformer puts t-butyl equatorial regardless of other substituents. 2. 多取代环己烷 可见，环己烷1，2二取代物中反式异构体（ee）比顺式异构体（ae）稳定。 那么，1，3和1，4二取代物呢？ 结论： （1）环己烷多元取代物中， e-取代基最多的构象最稳定。 （2）环己烷多元取代物中，体积大的取代基在e-位的构象最稳定。 3.环己烷环的平面表示法 1 环烷烃的分类、异构和命名 2 环烷烃的化学性质 3 环的张力 4 环己烷的构象 小结 Chap.3 环烷烃 (Cycloalkane) 1 环烷烃的分类、异构和命名 2 环烷烃的化学性质 3 环的张力 4 环己烷的构象 一、分类 1. 单环烷烃：小环， 普通环（正常环），中环， 大环 C数： 3-4 5-7 8-11 12 *单环烷烃的通式：CnH2n ( 双环？) 2. 多环烷烃：螺环烃， 稠环烃， 桥环烃 3.1 环烷烃的分类、异构和命名 环烃的分类 环烃 脂环烃 芳烃 环烷烃 环烯烃 环炔烃 单环烷烃 桥环烷烃 螺环烷烃 集合环烷烃 单环芳烃 多环芳烃 非苯芳烃 多苯代脂烃 联苯 稠环芳烃 集合环烷烃 1,1’-联亚环戊烷 1,1’-Bicyclopentanylidene 环戊基环己烷 cyclopentylcyclohexane 1,1’- 联环丙基（烷） 1,1’-Bicyclopropyl 1,1’-Bicyclopropane 定义：两个或两个以上的环系各以一个碳原子用单键或 双键直接相连而成的化合物称为集合环烷烃。 第二节 单环烷烃的分类和同分异构 单环烷烃的分类 n=3，4 小环化合物 n=5，6，7 普通环化合物 n=8，9，10，11 中环化合物 n≧12 大环化合物 单环烷烃的通式：CnH2n 环烷烃的异构现象 异构现象 构造异构：碳链异构、官能团异构、 位置异构、互变异构 立体异构 构型异构：顺反异构、对映异构 构象异构 环烷烃的顺反异构：假定环中碳原子在一个平面上，以环平面为参考平面，两取代基在同一边的叫顺式（cis-)，否则叫反式（trans-)。 单环烷烃的异构现象 C5H10的同分异构体 碳架异构体（1-5）因环大小不同，侧链长短不同，侧链位置不同而引起的。 顺反异构（5和6，5和7）因成环碳原子单键不能自由旋转而引起的。 旋光异构 （6和7） eg. 三、环烷烃的命名： １、单环烷烃： a.环作母体，叫“环某烷”，编号、命名原则同烷烃；若有两个取代基，则在最前面标明“顺、反” 反式-1,2-二甲基环丙烷 b.若取代基碳链较长，则环作为取代基，当作烷烃的衍生物来命名 2-甲基-3-环丙基庚烷 1,1-二甲基-3-异丙基环戊烷 1-甲基-3-环丁基环戊烷 　　　　1,2-二甲基-4-氯环已烷 2、多环烷烃：螺环烃、桥环烃 多环烷烃的命名 ① 螺环烃：两碳环共用一个碳原子（螺原子） 母体名 ——螺[n1.n2]某烷 两环除开螺原子外的碳数由小到大排列 两环上碳原子总数 编号：从小环—螺原子—大环（并尽可能使取代基为最小） 5-甲基螺[2.4]庚烷 5-氯螺[2.5]辛