A14碳水化合物课件.ppt

3. 生物体中的氧化 注：葡萄糖醛酸是天然的土壤结构改良剂 （三）还原反应： 常用的还原剂：Na－Hg、H2 / Ni、NaBH4等。 还原产物：多元醇。 葡萄糖 果糖 山梨醇 甘露醇 （四）成脎反应： 该反应实际上是生成果糖腙后，用一分子具有氧化能力的苯肼将C1的伯醇基氧化成－CHO后，再与另一分子苯肼作用而成脎的。 再如葡萄糖： 注：糖腙溶于水，糖铩为黄色结晶 注： 1. C2 以下构型相同的糖，生成同一种糖脎。 2. D-葡萄糖，D-甘露糖，D-果糖生成同一种糖脎 思考：为什么生成脎以后，就不再与苯肼继续作用了呢？ 这是因为反应成脎以后，可借助氢键形成一个较为稳定的六元环螯合物的缘故。 （五）成苷反应： 象这种糖分子中苷羟基（半缩醛羟基）上的氢原子被其它原子取代的产物,叫做苷或配糖体。 注: 1. 由于成苷以后，苷羟基消失，故不能再转变为开链式，因此也就不在具备下列性质： A. 没有变旋光现象； B. 不能成脎； C. 不能被Tollens、Fehling试剂氧化。 2. 正因为糖苷是一种缩醛或缩酮，因此它对碱稳定。但在酸性条件下，易水解为原来的糖和醇。 （六）成酯和成醚反应： 糖分子中的羟基，除苷羟基外，均为醇羟基，故在适当试剂作用下，可生成醚或酯： （七）呈色反应： 2 西列瓦诺夫反应 酮糖与间苯二酚在浓盐酸存在下加热，能生成红色物质，而醛糖无此现象。鉴别酮糖与醛糖。。 1 莫力许反应 在糖的水溶液中加入α-奈酚的乙醇溶液，沿试管壁小心地注入浓硫酸，两层液面之间可形成一个紫色环。鉴别所有的糖。 3 蒽酮反应 所有糖与蒽酮的浓硫酸溶液作用生成绿色物质，而醛糖无此现象。鉴别所有糖。 4 比阿耳反应 戊糖与5-甲基-1，3-苯二酚在浓盐酸作用下生成绿色物质。鉴别戊糖与其它糖。 第二节 双糖 低聚糖中最重要的是二糖。 二糖可看成是两分子单糖的苷羟基彼此间失水（非还原性）或一分子单糖的苷羟基与另一分子单糖的醇羟基之间失水（还原性）而形成的。 一 还原性双糖 （一）麦芽糖 麦芽糖是由一分子α- 葡萄糖苷羟基与另一分子葡萄糖C4上的羟基彼此缩合失水而成的，通常将这种形式的苷键称之为α-1,4 – 苷键。 + α- 葡萄糖苷 4. 水解得到两分子葡萄糖； 5. 可被麦芽糖酶水解，证明是α- 葡萄糖苷； 1. 有变旋光现象 2. 能成脎 3.能还原Tollens和Fehling试剂，证明它是一个还原糖—— 既分子中还有苷羟基存在。 麦芽糖理化性质： （二）纤维二糖 二者的区别是：麦芽糖为α- 葡萄糖苷；纤维二糖为β- 葡萄糖苷。 + β- 葡萄糖苷 纤维二糖是由一分子β-D- 葡萄糖苷羟基与另一分子葡萄糖C4上的羟基彼此缩合失水而成的，通常将这种形式的苷键称之为β-1,4 – 苷键。 4. 水解得到两分子葡萄糖. 5. 可被苦杏仁酶水解，证明是α- 葡萄糖苷. 1. 有变旋光现象 2. 能成脎 3.能还原Tollens和Fehling试剂，证明它是一个还原糖—— 既分子中还有苷羟基存在. 纤维二糖理化性质： （一） 蔗糖（Sucrose） 二 非还原性双糖 蔗糖是由一分子α-D- 葡萄糖半缩醛羟基与另一分子β-D-果糖半缩醛羟基彼此缩合失水而成的，通常将这种形式的苷键称之为α， β -1,2– 苷键。 4. 水解得到一分子葡萄糖和一分子果糖. 1. 没有变旋光现象 2. 不能成脎 3.不能还原Tollens和Fehling试剂，证明它是一个非还原糖— — 既分子中没有苷羟基存在. 蔗糖理化性质： 麦芽糖酶——只能水解α- 葡萄糖苷（酵母中含有这种酶）； 苦杏仁酶——只能水解β- 葡萄糖苷； 第三节 多糖 一 淀粉 淀粉是由若干葡萄糖分子组成的，按结构可分为直链淀粉和支链淀粉。 1. 直链淀粉（20~30 %） M约为15~60万（1000个 葡萄糖单位以上） （一）淀粉的分子结构 直链淀粉连接方式：α- 1, 4 苷键 组成： α-D- 葡萄糖 2. 支 链淀粉（70~80 %） 支链淀粉连接方式：主链：α- 1, 4 苷键； 支链：α- 1, 6 苷键。 组成： α-D- 葡萄糖 （二）淀粉的理化性质： 1. 水解： 2. 显色反应： 兰 色 紫红色 3. 还原性