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流感来袭！健康告急！！〔问题四〕工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）： 【预备知识回顾】 2、苯及其同系物的化学性质写出苯与液溴、浓硝酸和浓硫酸混合液、浓硫酸、氢气反应的化学方程式。 思考：如何往苯环上引入— X原子、—NO2、 —SO3H？如何将苯环转化为环己基？ 7 2、苯及其同系物的化学性质写出甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合液反应的化学方程式。 甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸 此为往苯环上引入—COOH的方法 8 【预备知识回顾】 3、卤代烃的制取及其主要化学性质 引入一个卤素(—X)原子 往相邻碳上引入2个卤素原子 9 【预备知识回顾】 3、卤代烃的制取及其主要化学性质 思考：1、如何引入C=C？2、如何引入羟基(—OH)？ 化学性质：请写出溴乙烷分别和NaOH水溶液、NaOH醇溶液混合加热的化学方程式，并指出其反应类型。 10 【预备知识回顾】 3、卤代烃的制取及其主要化学性质 一卤代烃的消去反应引入C=C、一卤代烃的水解引入—OH 11 【预备知识回顾】 4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 ?请以乙醇为例写出上述转化的化学方程式： 思考:如何引入醇羟基、醛基、羧基、酯基 12 【预备知识回顾】 4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醇的其它化学性质(写出化学方程式)： ?和金属钠的反应(置换反应) ： ?分子间脱水生成二乙醚(取代反应)： ?和HX的反应(取代反应) ： 2Na + 2C2H5OH → 2C2H5ONa + H2↑ 2C2H5OH ——→ C2H5OC2H5 + H2O 浓硫酸 140℃ HBr + C2H5OH → C2H5Br + H2O 引入卤素原子的方法之一 ? 13 【预备知识回顾】 4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醛的其它化学性质(写出化学方程式)： ?和银氨溶液的反应： ?和新制Cu(OH)2悬浊液的反应： CH3CHO + 2Cu(OH)2 ——→CH3COOH + Cu2O? + 2H2O ? CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH ——→CH3COONH4 + 2Ag? + 3NH3 + H2O ? 此两反应为将醛基氧化为羧基的方法之一 14 5、酚的主要化学性质(写出化学方程式)： ?苯酚与NaOH溶液的反应(酸碱中和)： ?苯酚钠溶液中通入CO2气体： 15 C6H5OH+NaOH → C6H5ONa+H2O C6H5ONa+CO2+H2O → C6H5OH+NaHCO3 【预备知识回顾】 (较强酸 制取 较弱酸) 5、酚的主要化学性质(写出化学方程式)： 苯酚与FeCl3溶液反应，显特征的紫色 酚羟基可与羧酸反应生成酯，如：CH3COOC6H5 16 ?苯酚与溴水的反应(取代反应)： 【预备知识回顾】 【归纳总结及知识升华 】 思考： 1、至少列出三种引入C=C的方法： ?(1) 卤代烃消去(2) 醇消去 (3) C≡C不完全加成等 18 【归纳总结及知识升华 】 思考： 2、至少列出三种引入卤素原子的方法： ?(1) 醇(或酚)和HX取代 (2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成 (3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等 19 【归纳总结及知识升华 】 思考： 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： ?(1) 烯烃和水加成(2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)(3) 醛(或酮)还原(和H2加成)(4) 酯水解(5) 醛氧化(引入—COOH中的—OH)等 20 【归纳总结及知识升华 】 思考： 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： ?醛基：(1) R—CH2OH氧化(2) 乙炔和水加成(3) RCH=CHR‘ 适度氧化(4) RCHX2水解等 21 【归纳总结及知识升华 】 思考： 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： ?羧基：(1) R—CHO氧化(2) 酯水解(3) RCH=CHR 适度氧化(4) RCX3水解等 22 【归纳总结及知识升华 】 思考： 5、如何增加或减少碳链？ ?增加：① 酯化反应② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚③加聚反应④缩聚反应⑤ C=C或C≡C和HCN加成等 23 【归纳总结及知识升华 】 思考： 5、如何增加或减少碳链？ ?减少： ① 水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解 ② 裂化和裂解反应； ③ 脱羧反应； ④ 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等 24 【学以致用——解决问题 】 问题一 阅读课本，以乙二酸二乙酯为例，说明逆合成分析法（逆推法）在有机合成中的应用。 分析： C — O — C2H5 C — O