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有机合成O 对乙酰氨基酚:CH3 C NHOHCH3 有机玻璃:[CH2C ]nCOOCH3 香蕉水:乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯、甲苯、乙醇、丁醇、丙酮 问题1 用CH2=CH2来制取CH3COOCH2CH3CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 1、烃和烃的衍生物间的转化: 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醛 羧酸 酯 醇 +H2O + H2O - H2O + H2 + H2 + X2 (HX) +X2 (HX) -HX +X2 + HX + H2O 氧化 还原 氧化 酯化 水解 水解 酯化 2、有机合成的常规方法 ①引入羟基(-OH):烯烃与水加成、醛(酮)与氢气加成、卤代烃碱性条件下水解、酯的水解等。 ②引入卤原子(-X):烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。 ③引入双键:某些醇或卤代烃的消去引入、醇的氧化引入等。 (1)官能团的引入 C=O C=C ①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(-OH) ③通过加成或氧化等消除醛基(-CHO) ④通过酯化消除羧基(-COOH) (2)官能团的消除 官能团的衍变利用烃及烃的衍生物的相互转化关系衍变 例:①醇 醛 酸 ②通过消去(H2O)、加成(X2)水解,将一元醇(RCH2CH2-OH)变为二元醇 RCH-CH2OH OH 问题2 用CH3CH2OH制COOCH2 COOCH2 〔问题3〕工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯(一种常用的化妆品防霉剂),其生产过程如下(反应条件及某些反应物、产物未全部注明): 请回答:①写出A、B的结构简式 ②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是 CH3 Cl COOC2H5 H3CO CH3 CH3 OCH3 A Cl2 催化剂 ① 一定条件下 CH3I C2H5OH B HO COOC2H5(产品) HI ② ③ ④ ⑤ ⑥ OCH3 COOH CH3 OH 官能团的保护 OCH3 COOH CH3 OH OCH3 COOH CH3 OH CH3 OCH3 ①正确判断产物的种类,明确其分子结构中的官能团,与原料有什么关系,用到哪些知识和信息等; ②采用逆向思维或正向思维或综合思维的方法,找出产物和原料间的各种中间产物,最终确定合成路线。 3.解有机合成的基本思路 C CH3CH2 问题4 选择合适的试剂和反应条件,将有机物转化为写出各步反应的化学方程式。C COOHCH2 小结: 1、烃及烃的衍生物的转化关系 2、有机合成的常规方法 ①官能团的引入 ②官能团的消除 *官能团的衍变 *官能团的保护 3、解有机合成的常规方法 感谢各位同仁的光临指导!武汉一中高二化学组
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